Bài giảng Các khái niệm cơ bản về hợp chất hữu cơ

acbon tương ứng
Nếu mạch nối đơn đọc theo ankan; mạch có 1 nối đôi đọc theo anken ; có 1 nối ba đọc theo an kin
Ví dụ :	C2H5Cl : 	Clorua êtan 
	CHBr = CHBr :	Đi Brom êtilen
	C6H5Br :	Brom benzen
	CHBr2 – CHBr2 :	Têtrabrom êtan
§4. TÍNH CHẤT CỦA MÊTAN (CH4) VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Tính chất vật lý của Ankan
	C1 ® C4 :	là chất khí 
	C5 ® C17 :	là chất lỏng
	C18 ® trở đi :	là chất rắn
- không tan hoặc rất khó tan trong nước ( chỉ số của Cacbon trong phân tử càng lớn thì hiđro cacbon càng khó tan )
II- Tính chất hóa học của Mê Tan
Mê tan và các đồng đẳng của nó, do có liên kết đơn trong mạch nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng thế bởi Cl2 hoặc Br2.
1) Phản ứng thế Cl2, Br2: 	Thế vào chỗ H của liên kết C –H 
Mỗi lần thế , có một nguyên tử H bị thay thế bằng một nguyên tử Cl. Các nguyên tử H lần lượt bị thay thay thế hết.
	CH4	+	Cl2	CH3Cl	+	HCl
	 	Mêtyl clorua ( hoặc Clo Mêtan )
	CH3Cl	+	Cl2	CH2Cl2	+	HCl
	Điclo mêtan
	CH2Cl2	+	Cl2	CHCl3	+	HCl
	Triclo Mêtan ( hay clorofom)
	CHCl3	+	Cl2	 CCl4	+	HCl
	Têtraclo Cacbon
2) Phản ứng cháy:
a) Cháy trong không khí :	cho lửa màu xanh
	CH4	+	2O2 	CO2	+	2H2O + Q
b) Cháy trong khí Clo:
	CH4	+	2Cl2 	C	+	4HCl
3) Phản ứng phân huỷ do nhiệt:
	2CH4 C2H2	+ 3H2
III- Điều chế Mê Tan
1) Từ nhôm Cacbua:
	Al4C3 	+	12H2O ® 3CH4 ­ + 4Al(OH)3 ¯ 
2) Từ than đá:
C	+	2H2	 CH4
3) Phương pháp vôi tôi xút:
CH3COONa +	NaOH CH4 ­ + Na2CO3
IV- Dãy đồng đẳng của Mêtan 	( An Kan hay Parafin )
1) Tính chất hóa học:
Những hợp chất có dạng CnH2n + 2 đều có tính chất tương tự như Mêtan. Mặt khác từ C3 trở đi có thêm phản ứng Crăcking ( bẻ gãy mạch do nhiệt)
CnH2n + 2 	CxH2x + 2	CyH2y ( trong đó x + y = n )
Ví dụ: 
	C3H8 CH4 + C2H4
2) Điều chế:
a) Từ muối có chứa gốc Ankyl tương ứng
 CnH2n + 1 COONa + NaOH CnH2n + 2 + Na2CO3 
Ví dụ :
C2H5COONa 	+ NaOH C2H6 	 + Na2CO3
b) Cộng H2 vào Anken hoặc Ankin tương ứng:
 CnH2n 	+	H2 	 CnH2n +2 
 Hoặc CnH2n - 2 	+	2H2 	 CnH2n +2 
Ví dụ : 
CH2 = CH2 	+	H2 CH3 – CH3
Ê tilen	 Ê tan
c) Phương pháp nối mạch Cacbon: ( điều chế những Hiđro Cacbon mạch dài)
 R –X 	+ 2Na	+	R’ –X R –R’ 	+	2NaX
Trong đó X là nguyên tố halogen : Cl, Br
R, R’ là các gốc Hiđro Cacbon
Ví dụ:	
CH3 – Cl + 2 Na + C2H5 – Cl CH3 – C2H5 	+ 2NaCl
	Mêtyl clorua	 Êtyl clorua	 Propan
-------------------------------------
§5. ÊTILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của Êtilen ( C2H4 ) 	CH2 CH2 
Phân tử Êtilen có 1 liên kết đôi chứa liên kết kém bền ( liên kết p) nên dễ bị bẻ gãy thành liên kết đơn. Do đó phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp.
CH2 = CH2 	sau khi bẻ gãy : – CH2 – CH2 –
Tác chất tấn công ( Br2)	 cộng 2 nguyên tử Br vào đây
II- Tính chất hóa học của Êtilen:
1) Phản ứng cháy :	cho CO2 và H2O
C2H4 	+	3O2 	 2CO2 	+ 	2H2O 	+	Q
2) Phản ứng cộng ( đặc trưng) 
* Tác chất tham gia phản ứng cộng gồm: Br2, Cl2 ,H2; một số hợp chất HCl, HBr, HOH 
Ví dụ:
CH2 = CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br	(1)
 	 	Đibrom êtan
CH2 = CH2 +	H2 CH3 – CH3	(2)
 	Êtan
CH2 = CH2 +	H –OH CH3 – CH2OH	(3)
 	 Rượu Êtylic
* Lưu ý: 
- Phản ứng ( 1) dùng để nhận biết Êtilen do làm mất màu da cam của dung dịch nước Brôm.
- Dung dịch brom trong phản ứng trên xét cho dung môi hữu cơ, ví dụ CCl4 Nếu dung mối là nước thì phản ứng rất phức tạp.
3) Làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Để đơn giản người ta viết gọn thuốc tím thành [O]:
CH2 = CH2 	+ [O] + H2O	 CH2OH –CH2OH
Viết gọn : C2H4 + [O] + H2O C2H4(OH)2
	Êtilen glycol
4) Phản ứng trùng hợp: 
áp suất
nCH2=CH2	 ( –CH2 – CH2 – )n 
	Pôly êtilen ( PE)
 * Phản ứng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ ( monome) thành phân lớn ( polyme). Nói chung, những phân tử có liên kết đôi có thể tham gia phản ứng trùng hợp.
III- Điều chế Êtilen 
1) Khử nước từ phân tử rượu tương ứng:
C2H5OH	 CH2 = CH2	­ 	+	H2O
2) Cho Zn tác dụng với các dẫn xuất Halogen:
C2H4Br2	+	Zn C2H4 ­ + ZnBr2
3) Từ Ankin tương ứng:
CH º CH + H2 CH2 =CH2
4) Dùng nhiệt để tách 1 phân tử H2 khỏi An Kan tương ứng hoặc Crăking.
	C3H8 CH4 + C2H4
IV- Dãy đồng đẳng của Êtilen 
Dãy đồng đẳng của Êtilen là tập hợp những Hiđro cacbon mạch hở có công thức chung CnH2n . ( Gọi là AnKen hoặc Olefin )	
Các đồng đẳng của Êtilen đều có 1 liên kết đôi trong mạch ( không no), có tính chất hoá học và cách điều chế tương tự như Êtilen.
-------------------------------------------
§ 6. AXETILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của axetilen ( C2H2)
 H– C º C –H 
Liên kết ba có chứa 2 liên kết p kém bền nên dễ bị bẻ gãy thành liên kết đơn. Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp.
II- Tính chất hóa học của Axetilen.
1) Phản ứng với Oxi:
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
phản ứng này được ứng dụng trong lĩnh vực hàn cắt kim loại.
2) Phản ứng cộng hợp: H2 ; Br2 ; H2O ; HCl 
Cơ chế: bẻ gãy liên kết p và cộng vào 2 đầu liên kết các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hóa trị I như : -H, -Br, -Cl, - OH 
* Cộng H2:	xảy ra 2 giai đoạn
CH º CH 	+	H2 CH2 = CH2
CH2= CH2	+	H2 CH3 – CH3
Muốn phản ứng dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì phải dùng chất xúc tác là Pd.
* Cộng Br2: ( làm mất màu dung dịch brôm )
CH º CH 	 +	Br2 CHBr = CHBr 	( đi brom êtilen )
CHBr = CHBr +	Br2 CHBr2 –CHBr2 ( tetra brom êtan )
* Cộng HCl ;
CH º CH 	+	HCl	 CH2 = CHCl
	Vinyl clorua
- Nếu đem trùng hợp Vinyl Clorua thì thu được Poly Vinyl clorua, gọi tắt là PVC: 
	 ( – CH2 –CHCl – )n
* Cộng H2O:
CH º CH 	+	H – OH	 CH3 - CHO
	An đê hit axetic
3) Tác dụng với Ag2O :(?) thực chất là phản ứng xảy ra với AgNO3 trong dung dịch NH3.
Cơ chế :	thế kim loại vào vị trí của nguyên tử H ở hai đầu liên kết ba
CH º CH + Ag2O AgC º CAg ¯ + H2O
 	Bạc Axetile nua ( màu vàng xám)
4) Làm mất màu thuốc tím:
CH º CH	+	4[O] HOOC – COOH
	Axit Oxalic
III- Điều chế Axetilen:
1) Từ đá vôi và than đá:
CaCO3 CaO	+	CO2
CaO +	3C CaC2 + CO ­
 	Can xi Cacbua
Cho CaC2 tác dụng với H2O hoặc một số axit mạnh như : H2SO4, HCl 
CaC2	+ 2H2O ® C2H2 ­ + Ca(OH)2
CaC2 (*) CaC2 được xem là muối của axêtilen C2H2
 	+ H2SO4 ® C2H2 ­ + CaSO4
2) Từ Mê tan:
2CH4 C2H2 + 3H2
3) Từ Axetilen nua kim loại : Ag2C2 ; Cu2C2
Ag2C2 + 2HCl ® C2H2 ­ + 2AgC1 ¯
IV- Dãy đồng đẳng của Axetilen ( gọi chung là Ankin )
Dãy đồng đẳng của Axetilen gồm những Hiđrocacbon mạch hở có công thức chung dạng CnH2n – 2 ( n ³ 2)
Vì có liên kết ba trong mạch nên tính chất hóa học và cách điều chế các đồng đẳng tương tự như Axetilen.
- An kin nào có nối ba đầu mạch thì mới tác dụng với Ag2O / dd NH3
§ 7. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của Benzen ( C6H6 )
Phân tử ben zen có mạch vòng 6 cạnh đều nhau, chứa 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp ). Vì vậy benzen dễ tham gia phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng.
CH	 CH
 CH	 CH	hay 	 hay 
CH	 CH
Các liên kết p là liên kết chung của cả 6 nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp )
II- Tính chất hóa học của Ben Zen
1) Tác dụng với oxi : Ben zen cháy trong không khí cho nhiều mụi than ( do hàm lượng C trong ben zen rất cao )
2C6H6	+ 15 O2 12CO2 	+	6H2O
2) Tác dụng với Brôm lỏng nguyên chất (Phản ứng thế):
C6H6	+	Br2 C6H5Br	+	HBr
 	Brombenzen Hiđrobromua
Lưu ý: Benzen không làm mất màu da cam của dung dịch Brôm 
3) Phản ứng cộng: 
* Với H2: 
 C6H6	+	3H2 C6H12	 ( xiclohecxan )
* Với Cl2:
C6H6	+	3Cl2 C6H6Cl6 ( Hecxaclo xiclohecxan)
 	 (Thuốc trừ sâu : 666) 
4) Phản ứng với HNO3 ( phản ứng Nitro hóa ):
C6H5 –H + HO –NO2 C6H5 –NO2	+	H2O
	 	Nitro benzen 
III- Điều chế Ben zen
1) Trùng hợp 3 phân tử axetilen ( tam hợp )
	3C2H2 C6H6
2) Đóng vòng ankan tương ứng:
	C6H14 C6H6 	+ 	4H2 ­
 (n- hecxan)
IV- Dãy đồng đẳng của Benzen
Dãy đồng đẳng của benzen có tên gọi là Aren, có công thức chung là CnH2n – 6 ( n ³ 6 ). Các đồng đẳng của Ben Zen có cấu tạo vòng giống như ben zen và tính chất cũng tương tự như benzen.
Từ C8 trở đi mới có hiện tượng đồng phân do vị trí của nhóm thế ( nhóm gắn vào vòng benzen) .Ví dụ: C8H10 có các đồng phân vị trí nhóm thế như sau:
CH3
 CH3	 CH3 CH3 	CH3	 
CH3
§ 8. RƯỢU ÊTYLIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của rượu êtylic
 (–) (+)
CTPT:	C2H6O 
CTCT là: 	H	H
H	C	C	O H hay C2H5 – O –H 
H	H	gốc Êtylat (I)
Nhóm chức của rượu là nhóm – OH ( nhóm hyđroxyl) chứa nguyên tử H linh động ( do bị oxi hút electron ) nên làm cho rượu có tính chất đặc trưng : tham gia phản ứng thế với Na, K )
II- Tính chất hóa học của Rượu Êtylic 
1) Tác dụng với Oxi : Cháy dễ dàng trong không khí , cho lửa màu xanh mờ và toả nhiều nhiệt.
C2H6O	+ 	 3O2 2CO2 + 	3H2O
 2) Tác dụng với kim loại kiềm : K, Na  giải phóng H2
2C2H5 –OH 	+ 2Na 2C2H5 –ONa 	+ H2 ­
	 	 Nattri êtylat 
Nattri êtylat dễ bị thuỷ phân trong nước cho ra rượu Êtylic
C2H5 ONa 	+ HOH C2H5 OH	+ NaOH
3) Tác dụng với Axit hữu cơ ( xem bài axit axêtic )
4) Phản ứng tách nước:	
2C2H5 OH	 C2H5 – O –C2H5 	+ H2O
	 	đi Êtyl ête
C2H5 OH	 C2H4 ­ 	+ H2O
	 	 Êtilen
III- Điều chế rượu Êâtylic 
1) Từ chất có bột , đường: ( phương pháp cổ truyền )
(C6H10O5)n + nH2O	nC6H12O6
	Tinh bột, xenlulozơ	 glucozơ
C12H22O11 +	H2O	2C6H12O6
 	 Saccarozơ
C6H12O6 	 2C2H5OH + 2CO2 ­
2) Tổng hợp từ Êtilen
CH2 =CH2 + HOH C2H5OH
3) Từ dẫn xuất Halogen có mạch cacbon tương ứng:
C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl
IV- Độ rượu :
Độ rượu la