Bài giảng Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác (tiếp theo)

 Ngày 7 tháng 3 năm 2011
	 Tên người soạn
 Nguyễn Thị Yên
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (Cơ bản)
Tiết 50: Benzen và đồng đẳng
Mục tiêu bài học:
Kiến thức:
Học sinh biết:
 - Định nghĩa, cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp.
 - Tính chất vật lý: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen.
Học sinh hiểu:
 - Mối liên hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học.
 - Tính chất hóa học đặc trưng của benzen và đồng đẳng :
 + Phản ứng thế, quy tắc thế.
 + Phản ứng cộng vào vòng benzen.
 + Phản ứng thế và oxi hóa mạch nhánh.
Học sinh vận dụng:
Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankylbenzen.
Kĩ năng: 
Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử benzen, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của benzen.
Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên.
Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của benzen.
Giải các bài tập liên quan.
Viết được cấu trúc phân tử của benzene và một số chất trong dãy đồng đẳng.
Thái độ: Biết được tính độc hại giúp học sinh có thái độ cẩn thận khi làm việc với benzen và dẫn xuất của nó.
 B. Trọng tâm bài học: Cấu trúc phân tử của benzen và tính chất hóa học của benzen
C. Chuẩn bị của giáo viên và học sinh:
Chuẩn bị của giáo viên: Hóa chất: Benzen, toluen, dd Br2, dd KMnO4 và dụng cụ cho TNBD.
Chuẩn bị của học sinh: Xem trước bài ở nhà.
D. Phương pháp dạy học + Đàm thoại - nêu vấn đề, thuyết trình.
 + Phương pháp trực quan.
E. Tiến trình giảng dạy:
Ổn định lớp:
Giảng bài mới:
Vào bài : Các chương trước chúng ta đã được học về hiđrocacbon mạch hở, trong chương này chúng ta sẽ làm quen với 1 loại hiđrocacbon có cấu tạo đặc biệt hơn là hiđrocacbon thơm. Vậy cấu tạo của nó có gì khác so với hiđrocacbon mạch hở ? Chúng ta sẽ tìm hiểu qua bài “ Benzen và đồng đẳng”.
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung
* Hoạt động 1:
- Yêu cầu HS nghiên cứu phần mở đầu, định nghĩa, phân loại và cho ví dụ về hiđrocacbon thơm.
- Giới thiệu tên một số hợp chất trên.
* Hoạt động 2:
- Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 và nhận xét sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng của phân tử khối.
- Yêu cầu HS dự đoán khả năng hòa tan trong của benzen trong nước và trong các dung môi hữu cơ.
* Hoạt động 3:
- Cho biết CTPT của benzen là C6H6 và là chất đứng đầu dãy đồng đẳng. Yêu cầu HS viết CT của một số chất cùng dãy đồng đẳng và CT chung của dãy.
- Gọi 2 HS lên bảng viết đồng phân HC thơm (nếu có) của C7H8 và C8H10.
- Đặt câu hỏi : Từ chất nào thì hiđrocacbon thơm có đồng phân.
- Hỏi HS C8H10 có những loại đồng phân nào?
- Nhận xét và kết luận lại 
* Hoạt động 4:
- Yêu cầu HS dựa vào SGK cho biết quy tắc gọi tên hệ thống các đồng đẳng của benzen.
- Hướng dẫn cho HS cách đánh số nguyên tử C và đọc tên với nhóm thế ở các vị trí:
+ 1,2 – ortho 
+ 1,3 – meta
+ 1,4 – para
- Yêu cầu HS gọi tên các đồng phân của C8H10 ở ví dụ trên.
- Nhận xét và nhắc lại quy tắc gọi tên.
* Hoạt động 5 : 
- Hướng dẫn HS quan sát mô hình phân tử benzen. 
- Y/c HS cho biết vị trí tương đối của H so với C?
- Giới thiệu 2 CTCT của benzen.
- Y/c Hs cho biết đặc điểm cấu tạo của benzene?
- 3liên kết pi liên hợp kín nên vòng benzen bền, dễ thế, khó cộng. 
* Hoạt động 6:
- Dựa vào cấu tạo, yêu cầu HS dự đoán tính chất.
- Mô tả thí nghiệm: 
+ Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ thấy màu dd không thay đổi.
+ Cho tiếp bột Fe vào ống nghiệm, lắc nhẹ thấy màu dd Br2 nhạt dần, có khí thoát ra.
Yêu cầu HS rút ra nhận xét. Viết ptpư.
- Tương tự benzen, toluen cũng tham gia phản ứng với dd Br2 nhưng ở 2 vị trí 2&4 trong vòng. Yêu cầu HS viết ptpư.
- Yêu cầu HS so sánh số lượng sản phẩm phản ứng với thế brom của benzen và toluen khi phản ứng cùng tỉ lệ 1:1.
- Yêu cầu HS dựa vào SGK nêu quy tắc thế.
- Cho biết alkylbenzen khi đun với brom sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.
- Yêu cầu HS viết p.ư của toluen với brom khi đun.
* Hoạt động 7:
- Cho biết do đặc điểm cấu tạo vòng tương đối bền do hệ liên hợp nên benzene khó tham gia phản ứng cộng, phản ứng chỉ xảy ra trong điều kiên tương đối nghiêm ngặt. Thường cộng đến no.
- Yêu cầu HS viết ptpư cộng H2, cộng Cl2. 
- Gv cung cấp thông tin trước khi hexacloran để sản xuất thuốc trừ sâu nhưng giờ do độc tính cao và phân hủy chậm nên không được sử dụng.
Kết luận: Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền với các chất oxy hóa. Tính chất đó gọi là tính thơm
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
- Gồm 2 loại: 1 vòng và nhiều vòng.
+ Ví dụ 1 vòng:
 Benzen Toluen Stiren 
+ Nhiều vòng:
 Naphtalen
- 
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Benzen không tan trong nước và tan trong các dung môi không phân cực.
 Các chất cùng dãy đồng đẳng như 
C7H8, C8H10..
- CT chung của dãy đồng đẳng :
 CnH2n-6 (n ≥6).
- C7H8:
- C8H10:
=> Từ C8H10 bắt đầu có đồng phân.
- Từ C8H10 trở đi có đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl quanh vòng và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
- HS trả lời.
 4-etyl-1,2-đimetylbenzen.
- Benzen có 3 liên kết pi liên hợp.
- Benzen có tính chất của hợp chất vòng còn ankylbenzen vừa có tính chất của vòng vừa có tính chất của mạch nhánh ankyl.
- Benzen không phản ứng với Br2 ở điều kiện thường.
- Benzen phản ứng cới Br2 khi có xúc tác Fe.
- Viết ptpư.
- Benzen chỉ cho 1 sản phẩm thế, toluen cho 2 sản phẩm thế ở vị trí ortho và para.
- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.
to
+ Br2 
 + HBr
to, Ni
+3H2
 Xiclohexan 
+3Cl2
as
 Hexacloran
Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác.
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
 + Ví dụ:
 Benzen Toluen Stiren 
 Naphtalen
A- Benzen và đồng đẳng
I. Tính chất vật lý:
- Các HC thơm là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Benzen không tan trong nước và tan trong các dung môi không phân cực.
II. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Dãy đồng đẳng của benzen:
- C6H6 , C7H8, C8H10.. CnH2n-6 ( n ≥ 6)
2. Đồng phân, danh pháp:
a. Đồng phân:
- Từ C8H10 bắt đầu có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzene và đồng phân C mạch nhánh .
b. Danh pháp:
- Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen) + benzen.
* Đánh số các nguyên tử C của vòng sao cho tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất.
- Vd: Gọi tên chất có CT sau:
 4-etyl-1,2-đimetylbenzen.
3. Cấu tạo:
- Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
 Mô hình phân tử benzen.
- CTCT: hoặc 
- 3liên kết pi liên hợp kín nên vòng benzen bền, dễ thế, khó cộng. 
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
- Phản ứng với halogen:
+ Benzen phản ứng với brom khi có xúc tác Fe.
Fe
 + Br2 + HBr
 Brombenzen
+ Alkyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với nhóm alkyl. 
Fe
+Br2
 (1) 
 (2)
(1) 2-bromtoluen hay o-bromtoluen
(2) 4-bromtoluen hay p-bromtoluen.
- Phản ứng với axit HNO3:
 Nitrobenzen
+HNO3
H2SO4đ, to
 (3)
 (4)
(3) 2-nitrotoluen hay o-nitrotoluen
(4) 4-nitrotoluen hay p-nitrotoluen.
- Quy tắc thế: 
 + C6H5-R > C6H6
(R có thể là gốc ankyl, OH...)
 + Ưu tiên vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
to
+ Br2 
 + HBr
2. Phản ứng cộng: 
a. Cộng hiđro:
to, Ni
+3H2
 Xiclohexan 
b. Cộng clo:
+3Cl2
as
 Hexacloran
F. Củng cố: Hoàn thành các pư sau:
· C2H5 
 + Cl2 xt Fe, to 
 (1:1) 
	+ Cl2 
Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en.
 HƯỚNG DẪN TRẢ LỜI:
 - Dùng Br2 để tách thành 2 nhóm :
 + Nhóm làm mất màu dd Br2: pent-1-in, but-2-en rồi nhận biết ankin nhờ phản ứng tráng bạc.
	 + Nhóm ko làm mất màu dd Br2 : benzen, toluen. Nhận biết nhóm này bằng cách cho tác dụng với dd KMnO4 ở điều kiện nhiệt độ thì toluen làm mất màu dd thuốc tím.
G. Dặn dò: HS xem trước bài một số hiđrocacbon thơm khác.