Bài giảng Bài 33: Ankan đồng đẳng – đồng phân – danh pháp (tiếp)

 –
7
C7H16
C7H15 –
3
C3H8
C3H7 –
8
C8H18
C8H17 –
4
C4H10
C4H9 –
9
C9H20
C9H19 –
5
C5H12
C5H11 –
10
C10H22
C10H21 –
Goỏc ankyl (nhoựm ankyl) khoõng phaõn nhaựnh : 
- Nhoựm nguyeõn tửỷ coứn laùi sau khi laỏy bụựt 1 nguyeõn tửỷ H tửứ phaõn tửỷ ankan: Laứ goỏc hyủrocacbon no hoựa trũ 1, maùch khoõng phaõn nhaựnh . Goùi teõn laứ ANKYL (ủoồi ủuoõi an thaứnh yl ) coự coõng thửực: CnH2n+2 –
2. Ankan phaõn nhaựnh: 	
Maùch chớnh laứ maùch daứi nhaỏt, coự nhieàu nhaựnh nhaỏt. ẹaựnh soỏ caực nguyeõn tửỷ cacbon thuoọc maùch chớnh baột ủaàu tửứ phớa phaõn nhaựnh sụựm nhaỏt.
Goùi teõn maùch chớnh (teõn nhoựm ankyl) theo thửự tửù vaàn chửừ caựi. Soỏ chổ vũ trớ nhaựnh naứo ủaởt ngay trửụực gaùch noỏi vụựi teõn nhaựnh ủoự
Neỏu : Maùch cacbon phaõn nhaựnh :
Choùn maùch cacbon chớnh : maùch cacbon daứi nhaỏt , coự nhieàu nhaựnh nhaỏt 
ẹaựnh soỏ ụỷ ủaàu maùch C gaàn nhaựnh nhaỏt, sao cho toồng soỏ soỏ vũ trớ caực nhaựnh laứ nhoỷ nhaỏt . (Khi ủaựnh soỏ ửu tieõn cho ủaàu gaàn maùch nhaựnh hụn duứ toồng soỏ lụựn hụn. Neỏu 2 ủaàu ủeàu gaàn nhaựnh thỡ ửu tieõn choùn soỏ keỏ tieỏp maứ nhoỷ hụn. Neỏu caỷ 2 ủeàu coự toồng soỏ nhử nhau thỡ ửu tieõn goùi theo maóu tửù a, b, c, . Vớ duù: 2,3,4,5 vaứ 2,4,3,5,. Thỡ choùn 2,3 maứ khoõng 2,4).
Goùi teõn caực nhaựnh theo maóu tửù chửừ caựi: a,b, 
Neỏu coự caực nhaựnh gioỏng nhau thỡ duứng tieàn toỏ boọi : ủi- , tri- , .
Goùi teõn caực nhaựnh, nhoựm theỏ ửu tieõn theo: Trỡnh tửù Halogen nitro (-NO2) amino (-NH2) Ankyl (-CnH2n+1). 
 Neỏu ủaàu maùch cacbon coự 2 nhoựm meõtyl (CH3 – ) thỡ coứn duứng tieỏp ủaàu ngửừ : Iso .
Neỏu ủaàu maùch Cacbon 3 nhoựm meõtyl (CH3 – ) thỡ coứn duứng tieỏp ủaàu ngửừ : Neõo . 
; ; 
Goùi theo thửự tửù : Theo IUPAC, teõn cuỷa ankan phaõn nhaựnh ủửụùc goùi theo kieồu thay theỏ:
Soỏ chổ vũ trớ 
cuỷa nhaựnh hay 
nhoựm theỏ
Tieàn toỏ chổ ủoọ boọi cho caực nhaựnh hay nhoựm theỏ 
gioỏng nhau
Teõn cuỷa nhaựnh hay nhoựm theỏ
Teõn maùch cacbon chớnh
an
Vớ duù 1: Goùi teõn caực chaỏt sau:
1/ 2/ 3/ 
 4/ 5/ 	
6/ 7/ 
Vớ duù: Vieỏt CTCT thu goùn vaứ thu goùn nhaỏt cuỷa caực chaỏt sau: 
a) isobutan b) isopentan 
c) neopentan d) neohexan
e)2,3–dimetylbutan f) 3–etyl–2–metylheptan 
g) 4–etyl–3,3–dimetylheptan h) 5–isopropyl–3–metyl–4–propyloctan 
ÚÚÚÚ6ÚÚÚÚ
Baứi 34 CAÁU TRUÙC PHAÂN TệÛ VAỉ TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ
CUÛA ANKAN
ffffveeee
I – CAÁU TRUÙC PHAÂN TệÛ ANKAN
1. Sửù hỡnh thaứnh lieõn keỏt trong phaõn tửỷ ankan:
; ;
- Caực nguyeõn tửỷ Cacbon cuỷa ankan ụỷ traùng thaựi lai hoaự sp3 . 
- Moói nguyeõn tửỷ Cacbon naốm ụỷ taõm cuỷa tửự dieọn maứ 4 ủổnh laứ caực nguyeõn tửỷ H hoaởc C, lieõn keỏt C–C, C–H ủeàu laứ lieõn keỏt. 
- Caực goỏc hoaự trũ , , ủeàu gaàn baống 109,50.
2.Caỏu truực khoõng gian cuỷa ankan:
a) Moõ hỡnh phaõn tửỷ:
b) Caỏu daùng:
; ; ; 
Caỏu daùng: che khuaỏt xen keừ che khuaỏt xen keừ
II – TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ
1. Nhieọt ủoọ noựng chaỷy, nhieọt ủoọ soõi vaứ khoỏi lửụùng rieõng:
Baỷng 5.2 . Haống soỏ vaọt lyự cuỷa moọt soỏ ankan
Ankan
Coõng thửực
Cn
Nhieọt ủoọ noựng chaỷy (0C)
Nhieọt ủoọ soõi (0C)
Khoỏi lửụùng rieõng (g/cm3)
Metan 
CH4
C1
–183 
– 186
0,415 (–1640C)
Etan 
CH3CH3
C2
–183
–89
0,561 (–1000C)
Propan
CH3CH2CH3
C3
–188
– 42
0,585 (–450C)
Butan
CH3[CH2]2CH3
C4
–138
– 0,5
0,6 (00C)
Pentan 
CH3[CH2]3CH3
C5
–130
36
0,626 (200C)
Hexan 
CH3[CH2]4CH3
C6
–195
69
0,66 (200C)
Heptan 
CH3[CH2]5CH3
C7
– 91
98
0,684 (200C)
Octan 
CH3[CH2]6CH3
C8
– 57
126
0,703 (200C)
Nonan 
CH3[CH2]7CH3
C9
–54
151
0,718 (200C)
ẹeõcan 
CH3[CH2]8CH3
C10 
–30
174
0,73 (200C)
Icosan 
CH3[CH2]18CH3
C20
37
343
0,778 (200C)
2. Tớnh tan, maứu vaứ muứi.
a) Tớnh tan:
b) Maứu vaứ muứi:
ÚÚÚÚ6ÚÚÚÚ
Baứi 35 TÍNH CHAÁT HOAÙ HOẽC, ẹIEÀU CHEÁ 
VAỉ ệÙNG DUẽNG CUÛA ANKAN
ffffveeee
I – TÍNH CHAÁT HOAÙ HOẽC
ễÛ phaõn tửỷ ankan chổ coự caực lieõn keỏt C – C vaứ C – H. ẹoự laứ caực lieõn keỏt beàn vửừng, vỡ theỏ caực ankan tửụng ủoỏi trụ veà maởt hoaự hoùc: 
ễÛ nhieọt ủoọ thửụứng chuựng khoõng phaỷn ửựng vụựi axit, bazụ vaứ chaỏt oxi hoaự maùnh (nhử KMnO4). 
Vỡ theỏ ankan coứn coự teõn laứ parafin, nghúa laứ ớt aựi lửùc hoaự hoùc.
Dửụựi taực duùng cuỷa aựnh saựng, xuực taực vaứ nhieọt, ankan tham gia caực phaỷn ửựng theỏ, phaỷn ửựng taựch vaứ phaỷn ửựng oxi hoaự saỷn phaồm thu ủửụùc thửụứng laứ hoón hụùp cuỷa nhieàu chaỏt.
1. Phaỷn ửựng theỏ:
- Khi chieỏu saựng hoaởc ủoỏt noựng hoón hụùp metan vaứ clo seừ xaỷy ra phaỷn ửựng theỏ laàn lửụùt caực nguyeõn tửỷ hidro baống clo:
a) Meõtan taực duùng vụựi Clo :
b) Caực ủoàng ủaỳng cuỷa metan cuừng tham gia phaỷn ửựng theỏ tửụng tửù metan:
- ệu tieõn theỏ nguyeõn tửỷ hyủro ụỷ nguyeõn tửỷ cacbon baọc cao hụn .
Vớ duù 1: Cho khớ propan theỏ vụựi khớ clo:
Daùng toồng quaựt :
 + Cl2 + HCl 
 hay : + xCl2 + xHCl
Vớ duù 2: Cho khớ propan theỏ vụựi brom loỷng nguyeõn chaỏt :
Vớ duù 3: Butan taực duùng vụựi brom loỷng nguyeõn chaỏt :
Vớ duù 4: Butan taực duùng vụựi khớ clo.
Cụ cheỏ phaỷn ửựng: 
c) Phaỷn ửựng theỏ H baống halogen thuoọc loaùi phaỷn ửựng halogen hoaự, saỷn phaồm hửừu cụ coự chửựa halogen goùi laứ daón xuaỏt halogen.
 + xX2 + xHX
- Clo theỏ H ụỷ caực cacbon khaực nhau. Brom haàu nhử chổ theỏ H ụỷ cacbon baọc cao. Flo phaỷn ửựng maừng lieọt neõn phaõn huyỷ ankan thaứnh C vaứ HF. Iot quaự yeỏu neõn khoõng phaỷn ửựng vụựi ankan.
d) Cụ cheỏ phaỷn ửựng halogen hoaự.
- Phaỷn ửựng clo hoaự vaứ brom hoaự ankan xaỷy ra theo cụ cheỏ goỏc – daõy chuyeàn.
A/ Bửụực khụi maứo: 
(1): Phaõn tửỷ clo haỏp thuù aựnh saựng bũ phaõn caột ủoàng li thaứnh 2 nguyeõn tửỷ clo.
B/ Bửụực phaựt trieồn daõy chuyeàn:
(2): Nguyeõn tửỷ clo laứ moọt goỏc tửù do hoaùt ủoọng, noự ngaột laỏy nguyeõn tửỷ H tửứ CH4 taùo ra HCl vaứ goỏc tửù do .
(3): Goỏc khoõng beàn, noự taựch laỏy nguyeõn tửỷ clo tửứ Cl2 ủeồ trụỷ thaứnh CH3Cl beàn hụn. Nguyeõn tửỷ Cl. Mụựi sinh ra ụỷ phaỷn ửựng (3) laùi taực duùng vụựi CH4 laứm cho phaỷn ửựng (2) vaứ (3) laởp ủi laởp laùi tụựi haứng chuùc ngaứn laàn nhử moọt daõy chuyeàn.
C/ Bửụực ủửựt daõy chuyeàn:
(4)(5)(6) : caực goỏc tửù do keỏt hụùp vụựi nhau thaứnh caực phaõn tửỷ beàn hụn.
2. Phaỷn ửựng taựch: 
(gaừy lieõn keỏt C – C laứ phản ứng “bẻ góy” gọi là crackinh .Vaứ C – H laứ phaỷn ửựng ủehiủro hoựa).
Vớ duù 1: Phaỷn ửựng taựch H2 cuỷa etan:
Vớ duù 2: Phaỷn ửựng taựch H2 cuỷa butan.
Vớ duù 3: Phaỷn ửựng crackinh cuỷa propan.
Vớ duù 4: Phaỷn ửựng crackinh cuỷa pentan.
Nhaọn xeựt: 
1- Dửụựi taực duùng cuỷa nhieọt (t0) vaứ xuực taực (Cr2O3, Fe, Pt, .), caực ankan bũ taựch hidro (phaỷn ửựng ủehiủro hoựa ) taùo thaứnh hidrocacbon khoõng no.
2- Dửụựi taực duùng cuỷa nhieọt (t0) hay xuực taực (Cr2O3, Fe, Pt, .), caực ankan (phản ứng crackinh ) bũ gaừy caực lieõn keỏt C – C taùo ra caực phaõn tửỷ nhoỷ hụn laứ anken , ankan, .....
3. Phaỷn ửựng oxi hoaự.
a) Phaỷn ửựng chaựy:
Vớ duù 1: ẹoỏt chaựy metan	
Vớ duù 1: ẹoỏt chaựy butan	
Daùng toồng quaựt :
Khi ankan chaựy thỡ:
 + O2 n CO2 + (n+ 1) H2O
 a na (n + 1)a 
 = na ; = na + a
- Soỏ mol cuỷa H2O > soỏ mol CO2 (> ).
- Soỏ mol cuỷa ankan = soỏ mol H2O – soỏ mol CO2 (=– ).
- Tyỷ leọ mol: T = = = 1 + 1 < T 2
b) Phaỷn ửựng oxi hoựa khoõng hoaứn toaứn : (thieỏu oxi).
c. Phaỷn ửựng phaõn huỷy: 
+ Phaõn huỷy boỷi nhieọt: ankan C + H2 
Vớ duù: CH4 	
+ Phaõn huỷy boỷi clo: ankan C + HCl 
Vớ duù: CH4 	
II – ẹIEÀU CHEÁ VAỉ ệÙNG DUẽNG
1. ẹieàu cheỏ:
1) Trong coõng nghieọp: 
2) Trong phoứng thớ nghieọm: 
Khi caàn moọt lửụùng nhoỷ metan, ngửụứi ta nung natri axetat vụựi voõi toõi xuựt, hoaởc coự theồ cho nhoõm cacbua taực duùng vụựi nửụực: 
 a) Phửụng phaựp giaỷm maùch cacbon :
 - Tửứ muoỏi cuỷa axit hửừu cụ: (voõi toõi xuựt)
Toồng quaựt: R(COONa)x + xNaOH RHx + xNa2CO3 
- Tửứ phaỷn ửựng craờckinh: 
 b) Tửứ Nhoõm cacbua: 
	 c) Phửụng phaựp taờng maùch cacbon :
 - Tửứ daón xuaỏt halogen :
 Phửụng phaựp giửừ nguyeõn maùch cacbon :
2. ệÙng duùng:
-Nhụứ khaỷ naờng toaỷ nhieọt lụựn khi ủoỏt chaựy, caực ankan (tửứ C1 ủeỏn C20) ủửụùc duứng laứm nhieõn lieọu nhử: khớ ủoỏt, xaờng cho ủoọng cụ , daàu thaộp saựng, ủun naỏu, 
-Duứng laứm dung moõi, daàu boõi trụn maựy, 
-ẹieàu cheỏ caực chaỏt sinh haứn nhử: CH3Cl, CH2Cl2, caực dung moõi: CHCl3, CCl4,
-Tửứ meõtan ủieàu cheỏ anủehit fomic, rửụùu metylic, axetilen, .Tửứ butan ủieàu cheỏ axit axetic, 
2CH4 CHºCH + 3H2
 axetilen
-ẹieàu cheỏ xaứ phoứng,  
- Phản ứng “bẻ góy” gọi là crackinh, được dựng nhiều trong cụng nghiệp dầu mỏ.
Vaọy: 
C1 – C4 : coự trong khớ ủoỏt, khớ hoựa loỷng, .......
Tửứ ủoự baống phaỷn ửựng taựch H2 ủieàu cheỏ : etilen, axetilen, ...... Baống phaỷn ửựng halogen hoựa ủieàu cheỏ : clorofom, ...... Baống phaỷn ửựng oxi hoựa ủieàu cheỏ rửụùu metylic, anủehit fomic, .......
C5 – C20 : coự trong xaờng daàu cho ủoọng cụ, daàu thaộp saựng vaứ ủun naỏu, dung moõi, .....
> C20 : coự trong daàu mụừ boõi trụn maựy, choỏng gổ. Saựp pha thuoỏc mụừ. Neỏn, giaỏy neỏn, giaỏy daàu, 
Baứi 36 XICLOANKAN
ffffveeee
I – CAÁU TRUÙC, ẹOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP:
Caỏu truực phaõn tửỷ cuỷa moọt soỏ xicloankan:
- Coõng thửực phaõn tửỷ vaứ caỏu truực moọt soỏ monoxicloankan khoõng nhaựnh nhử sau:
Xicloankan laứ nhửừng hidrocacbon maùch voứng.
;;;
Xicloankan coự moọt voứng (ủụn voứng) goùi laứ monoxicloankan. 
Xicloankan coự nhieàu voứng (ủa voứng) goùi laứ polixicloankan.
Monoxicloankan coự coõng thửực chung laứ CnH2n (n≥ 3).
Trửứ xiclopropan, ụỷ phaõn tửỷ xicloankan caực nguyeõn tửỷ cacbon khoõng cuứng naốm treõn moọt maởt phaỳng.
ẹoàng phaõn vaứ caựch goùi teõn monoxicloankan:
Quy taộc:
soỏ chổ vũ trớ cuỷa nhaựnh + teõn nhaựnh + xiclo + teõn maùch chớnh + an
- Maùch chớnh laứ maùch voứng. 
- ẹaựnh soỏ sao cho toồng caực soỏ chổ vũ trớ caực maùch nhaựnh laứ nhoỷ nhaỏt.
Vớ duù 1: Goùi teõn caực chaỏt sau:
 ; ; ;
 ; ; 
Neỏu maùch cacbon daứi hụn maùch voứng maùch voứng seừ laứ nhoựm theỏ; coứn maùch cacbon seừ laứ maùch chớnh.
; 
Maùch voứng cuừng coự ủoàng phaõn hỡnh hoùc.
ẹoàng phaõn cuỷa xicloankan:
Thớ duù: Caực ủoàng phaõn ửựng vụựi coõng thửực phaõn tửỷ C6