Bài giảng Bài 11: Amin (tiết 1)

) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng cùa kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl. Thí dụ :
 C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O 
 Ngoài ra, các amin còn có thể được điều chế bằng nhiều cách khác.	
Bài 12
AMINO AXIT 
I- ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP 
 1. Định nghĩa 
 Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).
 Thí dụ :
 H2N – CH2 - COOH ; R – CH – COOH ; R – CH – CH2 – COOH 
 NH2 NH2 
 2 . Cấu tạo phân tử 
 Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử :
 dạng ion lưỡng cực dạng phân tử
 3 . Danh pháp 
 Có thể coi amino axit là axit cacboxilic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon. Do đó, tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxilic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2,3,...) hoặc chữ cái Hi Lạp (a, b,...) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. Ngoài ra, các a - amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng (bảng 3.2) và hầu hết có công thức chung là +NH3CH(R)COO- nhưng vẫn gọi tên theo dạng NH2CH(R)COOH (R là phần còn lại của phân tử).
 Bảng 3.2. Tên gọi của một số a - amino axit 
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên thường
Kí hiệu
 CH2 -COOH
 NH2
Axit aminoetanoic
Axit aminoaxetic
Glyxin
Gly
CH3 - CH - COOH
 NH2
Axit
2 - aminopropanoic
Axit
- aminopropanoic
Alanin
Ala
CH3 - CH – CH -COOH
 CH3 NH2
Axit - 2 amino -3 -
metylbutanoic
Axit a - aminoisovaleric
Valin
Val
Axit - 2 - amino -3(4 -
hiđroxiphenyl)propanoic
Axit a - amino -b 
(p - hiđroxiphenyl) propionic
Tyrosin
Tyr
HOOC(CH2)2CH - COOH
 NH2
Axit
2 - aminopentanđioic
Axit
2 - aminopentanđioic
Axit
glutamic
Glu
H2N - (CH2)4 - CH - COOH
 NH2
Axit
2,6 - điaminohexanoic
Axit
a, e - điaminocaproic
Lysin
Lys
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
 Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng từ 220 đến 3000C, đồng thời bị phân hủy) và dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử).
 Thí dụ : Glyxin nóng chảy ở khỏang 232 - 2360C, có độ tan 25,5g/100g nước ỏ 250C
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Tính chất axit - bazơ của dung dịch amino axit
 Thí nghiệm : Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glyxin (ống nghiệm 1), vào dung dịch axit glutamic
(ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysin (ống nghiệm 3)
 Hiện tượng : Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi. Trong ống nghiệm (1) quỳ tím chuyển sang màu hồng. Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyển sang màu xanh.
 Giải thích : 
 Phân tử glyxin có một nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch gần như trung tính.
 Phân tử axit glutamic có hai nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường axit.
 Phân tử lysin có một nhóm COOH và hai nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường bazơ.
 Amino axit phản ứng với axit vo âcơ mạnh cho muối, thí dụ :
 H2NCH2COOH + HCl ® ClH3NCH2COOH
 Hoặc H3N+CH2COO- + HCl ® ClH3NCH2COOH
 Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nuớc, thí dụ :
 H2NCH2COOH + NaOH ® H2NCH2COONa + H2O
 Hoặc H3N+CH2COO- + NaOH ® H2NCH2COONa + H2O
 Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính.
2.Phản ứng este hóa nhóm COOH
 Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (có axít vôcơ mạnh xúc tác) cho este.
 Thí dụ :
 H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 + H2O 
 3.Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
 Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch glyxin 10%, 2 ml dung dịch NaNO2 10% và 5 - 10 giọt axit axetic. Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát.
 Hiện tượng : Có bọt khí thoát ra.
 Giải thích : HNO2 (tạo thành từ NaNO2 + CH3COOH) phản ứng với nhóm NH2 của glyxin (tương tự amin) cho axit hiđroxiaxetic và giải phóng N2 :
 H2NCH2COOH + HNO2 ® HOCH2COOH + N2 ­ + H2O 
 4.Phản ứng trùng ngưng
 Khi đun nóng axit 6 - aminohexanoic (còn gọi là axit e - aminocaproic) hoặc axit 7 - aminoheptanoic (axit w - aminoenantoic) với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.
 Trong phản ứng trùng ngưng amino axit , OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino axit kia tạo thành H2O và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau.
 Thí dụ :
 . . . - NH - [CH2]5CO - NH - [CH2]5CO - NH -[CH2]5CO - ... + nH2O
 Hay víêt gọn là :
 n H2N[CH2]5COOH (- HN[CH2]5CO -)n + n H2O
IV- ỨNG DỤNG
 Amino axit thiên nhiên (hầu hết là a - amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
 Một số amino axit được dùng phổ bíên trong đời sống như muối mononatri của axit glutamit dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt); axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.
 Axit 6 - aminohexanoic và axit 6 - aminoheptanoic là nguyên liệu dùng sản xuất nilon -6 và nilon - 7. 
Bài 13
PEPTIT VÀ PROTEIN
A - PEPTIT
I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI 
 1. Khái niệm 
 Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị a - amino axit được gọi là liên kết peptit.
 Thí dụ : đipeptit glyxylalanin H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH
 CH3
 Liên kết peptit
 Khi thủy phân đến cùng các peptit thì thu được hỗn hợp có từ 2 đến 50 phân tử a - amino axit . 
 Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc a - amino axit liên kết với nhau liên kết peptit. 
 Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống : một số peptit là homon điều hòa nội tiết, một số peptit là kháng sinh của vi sinh vật, popipeptit là cơ sở tạo nên protein.
 2 . Phân loại 
 Các peptit được chia làm 2 loại 
 a) Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc a - amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit,... đecapeptit.
 b) Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc a - amino axit. Popipeptit là cơ sở tạo nên protein
II- CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 
 1. Cấu tạo 
 Phân tử peptit hợp thành từ các gốc a - amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất định : amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C của nhóm COOH. 
 H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – .... –NH – CH – COOH 
 R1 R2 R3 Rn
 đầu N - Liên kết peptit - đầu C
 2. Đồng phân, danh pháp 
 Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc a - amino axit liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm nghặt. Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân. 
 Thí dụ :
 H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH ; H2N – CH – CO – NH – CH2 – COOH
 CH3 CH3
 Nếu phân tử peptit chứa n gốc a - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n !
 Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các a - amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên)
 Thí dụ :
 H2NCH2CO - NHCHCO - NH - CH - COOH
 CH3 CH(CH3)2
 Glyxylalanylvanin(Gly-Ala-Val)
 III- TÍNH CHẤT 
 1. Tính chất vật lí 
 Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước. 
 2. Tính chất hóa học 
 Do peptit có chứa các liên kết peptit nên nó có hai phản ứng điển hình là phản ứng thủy phân và phản ứng màu biure.
 a) Phản ứng màu biure
 Cho vài ml dung dịch peptit vào ống nghiệm đựng Cu(OH)2 (tạo ra khi cho dung dịch CuSO4 tác dụng với dung dịch NaOH), thấy Cu(OH)2 tan ra và thu được phức chất có màu tím đặc trưng. Phản ứng này được gọi là phản ứng màu biure vì nó tương tự như phản ứng của biure H2N - CO - NH - CO -NH2 với Cu(OH)2. Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này.
 b) Phản ứng thủy phân
 Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch không còn phản ứng màu biure là do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các a- amino axit .
 Thí dụ :
 H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – COOH + 2H2O 
 R1 R2 R3 
 H2N – CH2 – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH 
 R1 R2 R3 
B – PROTEIN
 Protein là thành phần không thể thiếu của tất cả các cơ thể sinh vật, nó là cơ sở của sự sống. Không những thế, protein còn là một loại thức ăn chính của con người và nhiều loại động vật dưới dạng thịt, cá, trứng,...
I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI 
 Protein là những polipeptit. cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. 
 Protein có vai trò là nền tảng về cấu trúc và chức măng của mọi cơ thể sống.
 Protein được phân thành 2 loại :
 - Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc a - amino axit. 
 - Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,...
II- SƠ LƯỢC VỀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ PROTEIN
 Phân tử protein được cấu tạo từ một hau nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với các thành phần phi protein khác.
 Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích a - amino axit, số lượng và trật tự sắp xếp của chúng, nên trong các sinh vật từ khoảng trên 20 a - amino axit thiên nhiên đã tạo ra một lượng rất lớn các protein khác nhau.
 Đặc tính sinh lí của protein phụ thuộc vào cấu trúc của chúng. Có bốn bậc cấu trúc của phân tử protein : cấu trúc bậc I, bậc II, bậc III và bậc IV