Bài giảng Amino axit (amino acid, axit amin, acid amin)

XV.1. Định nghĩa

Amino axit hay axit amin là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử có chứa cả nhóm chức amin (nhóm amino, −NH2) lẫn nhóm chức axit (nhóm cacboxyl, −COOH)

 

doc4 trang | Chia sẻ: maika100 | Lượt xem: 903 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem nội dung tài liệu Bài giảng Amino axit (amino acid, axit amin, acid amin), để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Giáo khoa hóa hữu cơ	280	Biên soạn: Võ Hồng Thái
XV. AMINO AXIT 
(AMINO ACID, AXIT AMIN, ACID AMIN) 
XV.1. Định nghĩa 
Amino axit hay axit amin là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử có chứa cả nhóm chức amin (nhóm amino, −NH2) lẫn nhóm chức axit (nhóm cacboxyl, −COOH) 
XV.2. Công thức tổng quát 
(H2N)nR(COOH)n’	n, n’ ≥ 1
R: gốc hiđrocacbon hóa trị (n + n’) 
(H2N)nCxHy(COOH)n’	n, n’ ≥ 1
x ≥ 1 
y + n + n’ ≤ 2x + 2 
Amino axit chứa một nhóm amino, 
một nhóm chức axit, no mạch hở	:	H2N-CnH2n-COOH	( n ≥ 1)
XV.3. Cách đọc tên
-	Coi các nhóm -NH2 (amino) như là các nhóm thế gắn vào mạch cacbon của
axit hữu cơ
-	Tất cả amino axit tự nhiên có tên thông thường (nên thuộc lòng một số amino
axit tự nhiên có trong chương trình phổ thông, như: glixin, alanin, axit
glutamic, lyzin)
Thí dụ:	H2N-CH2-COOH Glixin (Glycine, Gly)
Glicocol (Glicocoll)
Axit amino axetic
Axit amino etanoic
CH3-CH-COOH	Alanin (Alanine, Ala)
NH2	Axit α-amino propionic
Axit 2-amino propanoic 
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH Axit glutamic (Acid glutamic, Glu) 
NH2	Axit α-amino glutaric
Axit 2-amino pentanđioic 
Giáo khoa hóa hữu cơ	281	Biên soạn: Võ Hồng Thái
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH Lyzin (Lysine, Lys)
HO-CH2-CH-COOH
NH2
HS-CH2-CH-COOH
NH2
C6H5-CH2-CH-COOH
NH2
NH2	Axit α,ε-điamino caproic
Axit 2,6-điamino hexanoic
Serin (Serine, Ser)
Axit α-amino-β-hiđroxi propionic 
Axit 2-amino-3-hiđroxi propanoic
Xystein (Cysteine, Cys)
Axit α-amino-β-mercapto propionic 
Axit 2-amino-3-mercapto propanoic
Phenylalanin (Phenylalanine, Phe) 
Axit α-amino-β-phenyl propionic 
Axit 2-amino-3-phenyl propanoic 
HOOC-CH2-CH-COOH Axit aspartic (Acid aspartic, Asp) 
NH2	Axit α-amino sucxinic (Acid α-amino succinic)
Axit 2-amino butanđioic 
CH3-CH-CH2-CH-COOH Leucin (Leucine, Lue) 
CH3 NH2	Acid α-amino-γ-metyl valeric
Acid 2-amino-4-metyl pentanoic 
CH3-CH2-CH - CH-COOH Isoleucin (Isoleucine, Ile) 
CH3 NH2	Acid α-amino-β-metyl valeric
Acid 2-amino-3-metyl pentanoic
CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH Metionin (Methionine, Met)
NH2
CH3-CH - CH-COOH
OH NH2
Acid α-amino-γ-(metylsulfanyl) butiric
Acid 2-amino-4-(metylsulfanyl) butanoic
Treonin (Threonine, Thr)
Acid α-amino-β-hidroxi butiric 
Acid 2-amino-3-hidroxi butanoic
Tryptophan (Try)
Acid 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propanoic 
⎯0→
⎯0→
⎯→
⎯→
⎯→
⎯→
⎯→
⎯→
⎯→
Giáo khoa hóa hữu cơ	282	Biên soạn: Võ Hồng Thái
CH3-CH - CH-COOH	Valin (Valine, Val)
CH3 NH2	Acid α-amino-β-metyl butiric
Acid 2-amino-3-metyl butanoic 
Tất cả amino axit tự nhiên đều thuộc loại α-amino axit, nhóm amino (-NH2) gắn vào cacbon thứ 2 (hay cacbon α) của axit hữu cơ. Ngoài các nhóm -NH2, −COOH, trong amino axit tự nhiên còn chứa các nhóm chức khác như: −OH, HS−, −CO− 
Có khoảng 20 amino axit cần để tạo protein cho cơ thể, trong đó có 12 loại có thể tạo ra trong cơ thể, còn 8 
loại amino axit cần phải được cung cấp từ thực phẩm. Tám loại amino axit cần thiết đó là: isoleucin, leucin, 
lysin, metionin, phenylalanin, treonin, tryptophan và valin (isoleucine, leucine, lysine, methionine, 
phenylalanine, threonine, tryptophan và valine). Hai amino axit cần thiết cho sự tăng trưởng cho trẻ con mà 
người ta cho rằng cơ thể trẻ con chưa tự tổng hợp được, đó là arginin và histidin (arginine và histidine). 
XV.3. Tính chất hóa học 
XV.4.1. Phản ứng cháy
(H2N)nCxHy(COOH)n’ + ( x +

y
4

n	n'	t
+	+	)O2 ⎯ 	(x+n’)CO2 + (
2	4
t

y + 2 n + n'
)H2O + n/2N2
2 
H2N-CnH2n-COOH	+	(3n/2 + ¾)O2	⎯	(n + 1)CO	2	+	(n + 3/2)H2O	+	1/2N2
Amino axit đồng đẳng glixin
XV.4.2. Amino axit là chất lưỡng tính, nó tác dụng được cả axit lẫn kiềm
H2N-R-COOH	+ H+	⎯	H3N+-R-COOH
H2N-R-COOH	+ OH−	⎯	H2N-R-COO−	+ H2O
Thí dụ:
H2N-CH2-COOH	+ HCl	⎯	Cl- H3N+-CH2-COOH
Glixin	Axit clohiđric	Muối clorua của glixin
Axit amino axetic	Axit metylamoni clorua axetic
H2N-CH2-COOH	+ NaOH	⎯	H2N-CH2-COONa	+ H2O
Glixin	Natri hiđroxit	Muối natri của glixin
Axit amino axetic	Natri amino axetat
CH3-CH-COOH	+ H2SO4	⎯	CH3-CH-COOH
NH2	NH3+HSO4−
Alanin	Axit sunfuric	Muối sunfat axit của alanin
2CH3-CH-COOH	+ H2SO4	⎯	(CH3-CH-COOH)2SO42−
NH2	NH3+
Alanin	Axit sunfuric	Muối sunfat của alanin
2CH3-CH-COOH	+ Ba(OH)2	⎯	Ba(CH3-CH-COO)2	+	2H2O
ATTENTION!
TRIAL LIMITATION - ONLY 3 SELECTED PAGES MAY BE CONVERTED PER CONVERSION.
PURCHASING A LICENSE REMOVES THIS LIMITATION. TO DO SO, PLEASE CLICK ON THE FOLLOWING LINK:

File đính kèm:

  • docamnoaxit-v.doc
Giáo án liên quan