Bài giảng Amin (tiết 2)

 Kb = 6,40.10-4 
(CH3-CH2)2NH (Đietylamin) Kb = 9,60.10-4 
a. Các amin có khối lượng phân tử nhỏ như CH3NH2 (metylamin), (CH3)2NH 
(đimetylamin), (CH3)3N (trimetylamin), CH3CH2NH2 (etylamin), là các chất khí ở 
điều kiện thường, có mùi khai đặc trưng, hòa tan nhiều trong nước và tác dụng một 
phần với nước, tạo dung dịch có tính bazơ, pH > 7, làm đổi màu qùi tím hóa xanh. 
Các tính chất vật lý, hóa học của các amin có khối lượng phân tử nhỏ này cơ bản 
giống như amoniac (NH3). 
Thí dụ: 
 CH3NH2 + H2O CH3NH3OH 
 Metylamin Nước Metylamoni hiđroxit 
 (CH3)2NH + H2O (CH3)2NH2OH 
 Đimetylamin Đimetylamoni hiđroxit 
 (CH3)3N + H2O (CH3)3NHOH 
 Trimetylamin Trimetylamoni hiđroxit 
 CH3CH2NH2 + H2O CH3CH2NH3OH 
 Etylamin Nước Etylamoni hiđroxit 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 271
b. Amin tác dụng axit, tạo muối 
R-NH2 + H+ → R-NH3+ 
Amin Axit Muối của amin 
Do amin là bazơ yếu, nên khi cho muối của amin tác dụng với dung dịch bazơ mạnh 
(hiđroxit kim loại kiềm, kiềm thổ) thì amin bị đẩy ra khỏi muối. 
R-NH3+ + OH− → R-NH2 + H2O 
Muối của amin Bazơ mạnh Amin Nước 
Thí dụ: 
 CH3-NH2 + HCl → CH3-NH3Cl 
 Metylamin Axit clohiđric Metylamoni clorua 
 CH3-NH3Cl + NaOH → CH3-NH2 + H2O + NaCl 
 Metylamoni clorua Dung dịch xút Metylamin Nước Natri clorua 
 2CH3-NH-CH3 + H2SO4 → [(CH3)2NH2]2SO4 
 Đimetylamin Axit sunfuric Đimetylamoni sunfat (Sulfat dimetylamonium) 
 [(CH3)2NH2]2SO4 + 2KOH → 2(CH3)2NH + 2H2O + K2SO4 
 Đimetylamoni sunfat Kali hiđroxit Đimetylamoni 
NH2 + HCl NH3Cl
Anilin
Phenylamin
Axit clohiñric
Phenylamoni clorua
(khoâng tan, dd ñuïc)
(tan, dd trong)
NH3Cl + NaOH NH2 + NaCl + H2O
Phenylamoni clorua
dd Xuùt
Anilin
(khoâng tan, dd ñuïc)(tan, dd trong) 
Chú ý 
C.1. Người ta thường vận dụng tính chất này để tách lấy riêng amin ra khỏi hỗn hợp các 
chất hữu cơ: Cho hỗn hợp các chất hữu cơ có chứa amin tác dụng với axit clohiđric, 
chỉ có amin tác dụng tạo muối tan trong nước. Tách lấy dung dịch nước có chứa 
muối của amin (hoặc cô cạn dung dịch để đuổi các chất hữu cơ khác bay đi, chỉ còn 
lại muối của amin), sau đó cho dung dịch xút lượng dư vào muối này, sẽ tái tạo 
được amin. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 272
C.2. Cũng có thể căn cứ vào tính chất đặc trưng trên của anilin để nhận biết anilin: Chất 
lỏng có mùi đặc trưng, rất ít tan trong nước và nặng hơn nước, tỉ khối d > 1, nên khi 
cho anilin vào nước thì thấy nước đục, một lúc sau có sự phân lớp, anilin nằm ở lớp 
dưới. Nếu cho tiếp dung dịch axit clohiđric vào thì thấy nước trong (vì có phản ứng, 
tạo muối tan). Nếu cho tiếp dung dịch xút vào thì lại thấy nước đục (là do có sự tái 
tạo anilin không tan). 
C.3. Khi cho amin tác dụng với axit sunfuric thiếu, thì có sự tạo muối sunfat trung 
tính; Còn khi cho amin tác dụng với axit sunfuric dư, thì có sự tạo muối sunfat 
axit. Nguyên nhân của tính chất này là do với H2SO4 có dư, nó sẽ phản ứng tiếp với 
muối sunfat trung tính để tạo muối sunfat axit (Chức axit thứ nhất của H2SO4 mạnh 
hơn chức thứ nhì, nên H2SO4 tác dụng với SO42− để tạo HSO4−). Hoặc có thể hiểu là 
với H2SO4 có dư, có nhiều H+, nên chỉ cần 1 H axit của H2SO4 để trung hòa amin, 
do đó có sự tạo muối sunfat axit; Chỉ khi nào thiếu H2SO4, có dư amin, thì mới cần 
H axit thứ hai của H2SO4, nên có sự tạo muối sunfat trung tính. 
 Thí dụ: 
NH2 + H2SO4(thieáu) NH3
2
SO42
Anilin
Axit sunfuric (thieáu)
Phenylamoni sunfat
Phenylamin
NH2 + H2SO4(dö) NH3 HSO 4
Anilin Axit sunfuric (dö) Phenylamoni sunfat axit
Phenylamin 
IV.4.3. Anilin tác dụng nước brom 
Benzen không tác dụng với nước brom, nhưng anilin tác dụng dễ với nước brom, tạo sản 
phẩm thế brom không tan, có màu trắng. Anilin vừa làm mất màu đỏ nâu của nước brom, 
vừa tạo kết tủa với nước brom, là do có phản ứng thế ái điện tử (thân điện tử) của brom 
vào nhân thơm của anilin và tạo sản phẩm thế không tan. 
NH2
+ 3Br2
Br
Br
Br
NH2
+ 3HBr
Anilin
Nöôùc brom
2,4,6-Tribrom anilin
(Chaát khoâng tan, maøu traéng) 
Phản ứng giữa anilin với nước brom cho thấy ảnh hưởng của nhóm amino (−NH2) đến 
nhóm phenyl (−C6H5) trong phân tử anilin: Nhóm amino đẩy điện tử vào nhóm phenyl, 
khiến có sự tập trung mật độ điện tích âm nhiều ở các vị trí 2, 4, 6 (vị trí orto, para) đối 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 273
với nhóm amino, nên các nhóm thế ái điện tử (thân điện tử) có mang một phần điện tích 
dương −Brδ+ (của Br2) dễ thế vào các vị trí 2, 4, 6 này. Đồng thời nhóm phenyl (−C6H5) 
rút điện tử, làm phân tán đôi điện tự do trên N của nhóm amino (−NH2) khiến cho anilin 
khó nhận ion H+, nên làm giảm tính bazơ của anilin. Cụ thể, amoniac cũng như các amin 
mạch hở có thể làm đổi màu quì tím hóa xanh, còn anilin có tính bazơ yếu hơn, không 
làm đổi màu quì tím hóa xanh. 
Bài tập 153 
Hãy giải thích và cho thí dụ minh họa cho thấy có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm amino 
(−NH2) với nhóm phenyl (−C6H5) trong phân tử anilin. 
Bài tập 153’ 
Hãy giải thích và cho thí dụ bằng phản ứng minh họa cho thấy có sự ảnh hưởng qua lại 
giữa nhóm hiđroxyl (−OH) với nhóm phenyl (−C6H5) trong phân tử phenol. 
Bài tập 154 
Nhận biết 7 chất lỏng không màu sau đây: Benzen; Phenol; Anilin; n-Propylamin; Axit 
axetic (Acid acetic); Benzanđehit (Benzaldehid); Axeton (Aceton). 
Bài tập 154’ 
Bằng phương pháp hóa học, tách lấy riêng mỗi chất ra khỏi hỗn hợp gồm: Benzen; 
Phenol và Anilin 
IV.5. Điều chế 
Dùng hiđro nguyên tử mới sinh để khử hợp chất nitro tạo thành amin. 
 R-NO2 + 6 [H]  → HClFe / R-NH2 + 2H2O 
Hợp chất nitro Hiđro nguyên tử mới sinh Amin Nước 
Thí dụ: 
CH3 NO2 + 6[H]
Fe/HCl
CH3 NH2 + 2H2O
+3 0 -3 +1 +1
Nitrometan Hiñro nguyeân töû môùi sinh
(ñang sinh)
Metylamin
(Chaát khöû)
(Chaát oxi hoùa)
NO2 + 6 [H]
Fe/HCl
NH2 + H2O
+3 0 -3 +1 +1
Nitrobenzen
H nguyeân töû môùi sinh
Anilin
(Chaát oxi hoùa)
(chaát khöû)
Anilin tạo ra trong môi trường axit có dư (HCl có dư) nó hiện diện ở dạng muối, cần 
thêm bazơ mạnh (như dung dịch xút, NaOH) để tái tạo amin. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 274
NH2 + HCl NH3Cl
HCl + NaOH NaCl + H2O
NH3Cl + NaOH NH2 + NaCl + H2O
Phenylamoni clorua Anilin 
Ngoài ra, có thể điều chế amin bằng cách cho ankyl hóa amoniac (NH3) bằng ankyl 
halogenua (RX) đun nóng; hoặc ankyl hóa amoniac (NH3) bằng rượu (ROH), có Nhôm 
oxit (Oxid nhôm, Al2O3) hay Thori oxit (Oxid thorium, ThO2) làm xúc tác và nung nóng 
ở nhiệt độ cao. 
Thí dụ: 
 CH3-I + NH3 t˚ CH3-NH2 + HI 
 Metylamin Amoniac Metylamin Hidro iodua 
 CH3-I + CH3-NH2 t˚ CH3-NH-CH3 + HI 
 Dimetylamin 
 CH3-I + CH3-NH-CH3 t˚ (CH3)3N + HI 
 Trimetylamin 
 CH3-CH2-OH + NH3 Al2O3 (ThO2), t˚ CH3-CH2-NH2 + H2O 
 Rượu etylic Amoniac Etylamin 
 CH3-CH2-OH + CH3-CH2-NH2 Al2O3 (ThO2), t˚ CH3CH2NHCH2CH3 + H2O 
 Rượu etylic Etylamin Đietylamin 
Bài tập 155 
A là một chất hữu cơ. Khử A bằng hiđro nguyên tử mới sinh thì thu được chất hữu cơ B. 
B là hợp chất chứa một nhóm chức, có tính bazơ, có tỉ khối so với hiđro bằng 28,5. 
1. Xác định CTPT của A. 
2. Xác định các CTCT có thể có của A. 
3. Xác định CTCT đúng của A. nếu gốc hidro gắn vào nhóm chức bậc nhất. 
Viết các phản ứng xảy ra. 
(C = 12; H = 1; N = 14; O = 16) 
ĐS: C3H7NO2; 1-Nitropropan 
Bài tập 155’ 
Hỗn hợp A gồm hai amin thuộc dãy đồng đẳng anilin có khối lượng phân tử hơn kém 
nhau 14 đvC. 
Cho biết 13,21 gam hỗn hợp A tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 1,3M. 
a. Xác định CTCT có thể có của các amin trong hỗn hợp A. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 275
b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. 
c. Viết các phương trình phản ứng điều chế amin có khối lượng phân tử nhỏ trong hỗn 
hợp A từ khí thiên nhiên. Các chất vô cơ, xúc tác coi như có sẵn. 
(C = 12; H = 1; N = 14) 
ĐS: 35,20% anilin; 64,80% C7H7NH2 
Bài tập 156 
Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu cơ A bằng 10,36 lít O2 (đktc) vừa đủ. Sản phẩm cháy 
gồm CO2, H2O và N2. Dẫn tất cả sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch NaOH dư, thấy 
khối lượng bình tăng thêm 19,45 gam và có 0,56 lít một khí trơ (đktc) thoát ra. 
a. Tính m. 
b. Xác định CTPT của A. Biết rằng nếu dùng 100 ml dung dịch NaOH 8M để hấp thụ 
sản phẩm cháy thì sau đó phải cần dùng 50 ml dung dịch HCl 2M để trung hòa lượng 
bazơ còn dư và tỉ khối hơi của A so với oxi nhỏ hơn 3,5. 
c. Xác định CTCT có thể có của A, biết rằng có thể điều chế A từ toluen bằng hai phản 
ứng liên tiếp. Viết các phản ứng xảy ra. Đọc tên A. 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14) 
ĐS: m = 5,35g; C7H9N; A: o-Toluiđin; p- Toluiđin; Benzylamin 
Bài tập 156’ 
A là một chất hữu cơ có chứa nitơ. Đốt cháy hoàn toàn m gam A cần dùng 17,64 lít 
không khí (đktc). Sản phẩm cháy gồm khí cacbonic, hơi nước và khí nitơ. Cho tất cả các 
chất sau phản ứng cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 có dư. Khối lượng 
bình đựng tăng thêm 6,39 gam còn khối lượng dung dịch thì giảm 11,34 gam so với khối 
lượng dung dịch Ba(OH)2 lúc đầu. Có 14,448 lít một khí trơ (đktc) thoát ra. 
a. Tính m. 
b. Xác định CTPT của A. Biết rằng CTPT của A cũng là công thức đơn giản của nó. 
Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. 
c. Xác định các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này. 
d. A là một amin bậc 3. Xác định CTCT đúng của A. Viết phương trình phản ứng giữa A 
với: 
- H2O 
- HCl 
- Dung dịch FeCl3 
- Viết các phương trình phản ứng điều chế A từ metan bằng hai cách (các chất vô 
cơ, xúc tác có sẵn) 
(C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; Ba = 137) 
ĐS: m = 1,77g; C3H9N; 4 CTCT 
CÂU HỎI ÔN PHẦN XIV 
1. Amin là gì? Thế nào là amin bậc 1, amin bậc 2, amin bậc 3? Cho thí dụ cụ thể. 
2. Bậc của amin khác với bậc của rượu như thế nào? Cho thí dụ minh họa. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 276
3. Đọc tên các chất sau đây: 
CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH3 N CH3
CH3
NH2
NH CH3 CH2 NH2
CH3 CH CH3
NH2
NH CH2 CH2 CH NH2
4. Viết CTCT các chất sau đây: 
Anilin; Etylamin; 1-Aminopropan; Đimetylamin; Aminoetan; Đipheny