Bài 5: Rượu, phản ứng tách nước

Bài 5
GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)
ƒ Tạo Anken (olefin)
ƒ Tạo ête
ƒ Tạo sản phẩm đặc biệt
Có 3 loại sau:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
¾Tách H2O tạo OLÊFIN (ANKEN):
™ Điều kiện rượu: 
Rượu đơn chức, no, Số C ≥ 2
™ Điều kiện phản ứng:
9 H2SO4đ , 170OC
™ Phản ứng:
CnH2n+1OH CnH2n + H2OĐKpứ
≈9 Hoặc Al2O3, to 400oChơi rượu
( n≥ 2)
Ví dụ: C2H5OH C2H4+ H2O
H2SO4đ
170OC
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
Biết:
-X,Y: hợp chất đơn chức, 
- A là chất khí duy nhất
- G: Glyxerin
A
X
Y
-H2O BCl2,t
o Br2 NaOH-D G
(1) (2) (3) (4)
↑
‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D:
- X,Y: hợp chất đơn chức
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
Biết:
- A là chất khí duy nhất
A
X
Y
-H2O BCl2,t
o Br2 NaOH-D G
(1) (2) (3) (4)
↑
‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D:
Cl
CH2-CH = CH2D: CH3-CH = CH2A:
- X,Y: hợp chất đơn chức
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
Biết:
- A: CH3-CH = CH2
A
X
Y
-H2O BCl2,t
o Br2 NaOH-D G
(1) (2) (3) (4)
↑
‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D:
Cl
CH2-CH = CH2D:
OH
CH2-CH-CH3X:
Y: CH3-CH2-CH2-OH
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
‰ Aùp dụng 2:
ù
Thí Sinh: B là olefin Sai
⇒
X H2SO4đto Olefin
X: Rượu đơn, no
Rượu đơn, no
Olefin
Ête
H2SO4 đ
to
( Do mọi rượu tách nước đều
có thể tạo ête)
‰Cần nhớ:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
¾Tách H2O tạo ÊTE:
™ Điều kiện rượu: 
Mọi Rượu
™ Điều kiện phản ứng:
9 H2SO4đ , 140OC
™ Phản ứng:
≈9 Hoặc Al2O3, to 200oChơi rượu
Phụ thuộc chức rượu !
¾Tách H2O tạo ÊTE:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
™ Rượu đa
R(OH)n R’(OH)m+
Rm-(O)n.m-R’n+ H2On.m
m n
R-OH HO-R’+ ĐKPỨ +R-O-R’ H2O
™ Rượu đơn
ĐKPỨ
CnH2n+1OH
CnH2n
(CnH2n+1)2O
H2SO4đ
to
‰Tóm lại cần nhơ:ù ( Rượu đơn chức, no)
(*) => Molefin<Mrượu<Mête
dolefin/rượu<1
dête/rượu >1 
=> 
(*)
Rượu X Sản phẩm YH2SO4đ
ƒ Nếu dY/X <1 ⇒ Y: olefin
ƒ Nếu dY/X >1 ⇒ Y: ete
™Với đơn chức, no
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
‰ Aùp dụng 2:
ù
Thí Sinh: B là olefin
B:Ête
Rượu (A) 
(Đơn, no)
H2SO4 đ
to
(B)
(A); (B) ? dB/A=1,7
Vì dB/A=1,7 >1⇒(B):Ête
ĐặT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
CnH2n+1OH2 (CnH2n+1 )2O + H2O (1)
H2SO4đ
to=140
(1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2O
Theo đề bài ta có:
dB/A= MBMA
= 1,7
Ù
(14n + 1).2 +16
14n +18
= 1,7
Ù n = 3
Vậy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7 
Phản ưngù:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=0,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
‰ Aùp dụng 3:
ù
B: olefin
Rượu (A) 
(Đơn, no)
H2SO4 đ
to
(B)
(A); (B) ? dB/A=0,7
Vì dB/A=0,7 < 1
Rượu (A): (Đơn, no)
⇒(B):olefin
ĐặT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
CnH2n+1OH2 CnH2n + H2O (1)
H2SO4đ
to=170
(1) ⇒(B): CnH2n
Theo đề bài ta có:
dB/A= MBMA
= 0,7
Ù 14n
14n +18
= 0,7
Ù n = 3
Vậy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2 
Phản ưngù:
Đun rượu A có MA<120 đvC.
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,419
Tìm CTPT-CTCT của A.
‰ Aùp dụng 4:
B:Ête
Rượu (A) 
MA<120
H2SO4 đ
to
(B)
(A) ? dB/A=1,419
Vì dB/A=1,419 > 1⇒(B):ête
ĐặT CTTQ (A):R(OH)n
‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
2R-(OH)n R-On- R nH2O
H2SO4đ (1)
(B)
dB/A=
2R+16n
R+17n 1,419
Đun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH với
H2SO4 đ ở 140oC ta thu được 11,2g hh
gồm 6 ête có số mol bằng nhau. Mặc
khác đun nóng hh X với H2SO4 đ ở
170oC thì thu được hh Y chỉ gồm có 2 
Olefin khí (ở điều kiện thường).
a. Xác định CTPT-CTCT của các rượu, 
(H=100%)
b. Tính % (theo m) của hh X.
c. Tính %(theo m) của hh Y.
Đun rượu A với H2SO4đ; thu được
chất hữu cơ B, với dB/A=0,6086
Tìm CTPT-CTCT của A; B. Biết
MA 90 đvC≤
GK: C2H5OH
C2H5ONa
C2H5OH CH3-COOC2H5C2H4
C2H5Cl CH3CHO
C2H3COOH
Glucozơ
CH2=CH-CH=CH2
C2H6O I
GE
D
B A
X
Y
Z
Rượu A (B)
H2SO4 đ
to
MA<120 dB/A=1,419
(A); (B) ?
Vì dB/A=1,419>1
=> B: Ête
Đặt CTTQ (A): R-(OH)n
2R-(OH)n R-On- R+nH2O
H2SO4đ (1)
(B)
dB/A=
2R+16n
R+17n
= 1,419
=> R = 14n
MA = R+17n < 120
=> n < 3,87
=> n = 1;2;3
n=2 =>A: C2H4(OH)2
GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)