Bài 41: Ankadien

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
KHOA SƯ PHẠM
GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
 BÀI 41
ANKADIEN
	GV hướng dẫn: Vũ Thu Hoài.
	Giáo sinh thực tập: Nguyễn Thu Huyền
Lớp giảng dạy: 11A
	Trường: THPT Nguyễn Trãi
	Ngày: 6/3/ 2009
BÀI 41
ANKADIEN
I.Mục tiêu
 1. Về kiến thức.
HS biết: 
 - Đặc điểm cấu tạo của hệ liên kết đôi liên hợp.
Tính chất hóa học: phản ứng cộng, trùng hợp của buta- 1,3- ddien và isopren.
Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3- đien và isopren.
 2. Kĩ năng.
Viết PTPU minh họa cho phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của buta-1,3- đien và isopren.
 II. Phương pháp
Đàm thoại- nêu vấn đề- thuyết trình tích cực.
 III. Thiết kế hoạt động dạy và học
Thời gian
Nội dung
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
10 phút
Bài 1
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Bài 2
A + H2 → CH3 – CH – CH2– CH2 – CH3 
 │
 CH3
Vậy A có CTCT là:
CH2 = CH – CH2– CH2 – CH3 ; CH3 – C = CH– CH2 – CH3 
 │ │
 CH3 CH3
CH3 – CH – CH= CH – CH3 ; CH3 – CH – CH2– CH = CH2 
 │ │
 CH3 CH3
Hoạt động 1: Kiểm tra bài cũ
Thực hiện chuỗi phản ứng:
Viết các CTCT có thể có của 
anken A biết: A + H2 → isohexan. 
Học sinh lên bảng 
trả bài.
Bài 41:
ANKAĐIEN
Hoạt động 2: Vào bài
- GV: Thế nào là anken?
-GV: Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở khác, trong phân tử cũng có chứa nối đôi. Đó là ankađien.
-HS: Anken là hidrocacbon không no, mạch hở.Trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C.CT chung: CnH2n (n≥2)
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
CTPT CTCT
C3H4 CH2= C = CH2 propađien (allen)
C4H6 CH2 = C= CH – CH3
 CH2 = CH – CH= CH2 buta- 1,3- đien
CH2 = C – CH= CH2 2- metyl buta- 1,3- đien
 │ (isopren)
 CH3

 HC không no, mạch hở.
Ankađien Chứa 2 liên kết đôi C=C
 CnH2n-2 (n≥3)
Cách gọi tên:
Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.
Hoạt động 3: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
-GV: Vậy thế nào là ankađien? (GV cùng phân tích với HS về “đien”)
-GV: Anken chứa 1 liên kết đôi, CT chung là CnH2n (n≥2). Vậy ankađien chứa 2 liên kết đôi thì công thức chung là gì?
-GV: Em hãy viết CTPT, CTCT của ankađien có chứa 3 nguyên tử Cacbon và 4 nguyên tử Cacbon.
-GV: Yêu cầu và hướng dẫn học sinh gọi tên: CH2= C = CH2 
 CH2 = CH – CH= CH2 
 CH2 = C – CH= CH2 
 │
 CH3
Từ đó, em hãy rút ra cách gọi tên.
-GV: Qui tắc phân loại ankađien dựa vào vị trí 2 liên kết đôi. Ankađien mà liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn là ankadien liên hợp. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- ddien và isopren.
- HS: hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.
-HS: CnH2n-2 (n≥3).
-HS lên bảng viết CTPT và CTCT.
-HS gọi tên dưới sự hướng dẫn của giáo viên.
-HS rút ra cách gọi tên.
II.Cấu trúc phân tử và phản ứng của buta-1,3- đien và isopren
1.Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien
CH2 = CH – CH= CH2
-Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2
- Hệ liên kết π liên hợp (khác với ankađien không liên hợp)
Hoạt động 4: Cấu trức phân tử buta- 1,3- đien.
-GV: Em hãy quan sát mô hình phân tử buta-1,3- đien, rút ra nhận xét về trạng thái lai hóa của 4 nguyên tử Cacbon trong phân tử buta-1,3- đien.
- GV: Ở mỗi nguyên tử C còn 1 AO p chưa tham gia lai hóa, chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một tạo 2 liên kết π mà còn có thể xen phủ iên tiếp nhau tạo hệ liên kết π liên hợp cho toàn phân tử. Vì vậy, CTCT của buta-1,3- ddien có thể viết dưới dạng:
-HS: 4 nguyênt ử C đều ở trạng thái lai hóa sp2
2.Phản ứng của buta-1,3-đienvà isopren.
a/ Cộng H2
CH2=CH-CH= CH2 + 2H2 CH3- CH2-CH2- CH3
CH2=CH-CH= CH2 + 2H2 CH3- CH2-CH2- CH3
 │ │
 CH3 CH3
b/ Cộng halogen và hidrohalogenua.
CH2=CH-CH= CH2 + Br2 
 1,2
 CH3-CH2-CH= CH2
 1,4
 CH3- CH= CH- CH3
CH2=CH-CH= CH2 + HBr 
1,2 CH3- CH-CH=CH2
 │
 Br
1,4 CH3-CH=CH –CH2 – Br
Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2.
Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4.
CH2 = CH2-CH = CH2 + H2 
 │ 
 CH3 
nCH2= CH- CH=CH2 (CH2- CH= CH-CH2)n
CH2= C – CH=CH2 ( CH2- C= CH-CH2 )n 
 │ │
 CH3 CH3
Hoạt động 5: Phản ứng của buta-1,3-đienvà isopren.
- GV: Anken và ankađien về mặt cấu tạo có gì giống và khác nhau?
- GV: Vì vậy, tính chất hóa học của chúng cũng có những điểm giống và khác nhau.
Giống nhau ở điểm nào và khác nhau ở điểm nào?
-GV: Vậy một em hãy lên bảng viết PTPU của buta – 1,3- ddien và isopren với H2 tạo ankan tương ứng.
-GV: Ankađien có chứa 2 nối đôi nên chúng có khả năng cộng vào các vị trí khác nhau.GV hướng dẫn học sinh viết PTPU cộng Br 2 vào buta-1,3- đien theo hướng cộng 1,2 và cộng 1,4.Giải thích cho HS về hướng cộng 1,4 .
- GV: tượng tự như cộng Br2, một em lên bảng viết phản ứng cộng HBr với buta-1,3- đien theo hướng cộng 1,2 và cộng 1,4- GV: Phản ứng cộng hidrohalogennua tuân theo qui tắc gì?
- GV: Dựa vào tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4 và nhiệt độ phản ứng. Em hãy rút ra nhận xét về sự phụ thuộc của hướng sản phẩm tạo thành vào nhiệt độ.
- GV chú ý cho HS: khí dùng dư tác nhân có thể cộng cả vào 2 liên kết đôi C=C.
-GV: buta- 1,3- đien là phân tử đối xứng nên có thể tham gia phản ứng cộng HX theo hướng 1,2 và 1,4.Vậy isopren là phân tử không đối xứng thì có thể cộng theo hướng 1,2; 1,4;và 3,4.Về nhà, em hãy viết PTPU của isopren với HBr và H2O.
- GV:Khi có mặt xúc tác, nhiệt đô, áp xuất thích hợp, buta- 1,3- đien và isopren có thể tham gia phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime mà mỗi mắt xích còn 1 nối đôi trong phân tử.Em hãy viết phản ứng trùng hợp của buta- 1,3- đien và isopren.
-GV chú ý cho HS: Polibutađien còn gọi là Cao su Buna. Poliisopren còn gọi là cao su isopren hay cao su thiên nhiên.
-HS: giống: đều có chứa nối đôi trong phân tử.
Khác: Anken chứa 1 nối đôi
-HS: đều có phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp.
Ankađien có thể tham gia phản ứng cộng vào các vị trí khác nhau.
-HS: viết PTPU cộng HBr
-Phản ứng cộng tuân theo qui tắc Mac-cop-nhi-cop.
3.Điều chế và ứng dụng
CH3- CH2-CH2- CH3 CH2= CH- CH=CH2 + 2H2
CH3 - CH - CH-CH3 CH2= C – CH=CH2 + 2H2 
 │ │
 CH3 CH3
Hoạt động 6: Điều chế, ứng dụng
-GV:Trong công nghiệp, buta- 1,3- đien và isopren được điều chế bằng cách đề hidro hóa ankan tương ứng. Em hãy viết PTPU vào vở.
- GV: củng cố lại kiến thức.
BTVN:
-Viết CTCT của ankađien có CTPT là C5H8.
- 2;3;4;5;6 SGK trang 168, 169.
-HS: viết ptpu điều chế buta- 1,3- đien và isopren.
Nhận xét của giáo viên hướng dẫn: