Bài 34: Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ (tiết 9)

H H
Viết gọn :
 Ánh sáng
CH4 (k) + Cl2 (k) CH3Cl (k) + HCl (k)
 Metyl clorua
– Trong phản ứng trên, nguyên tử hiđro của metan được thay thế bởi nguyên tử clo, phản ứng này được gọi là phản ứng thế. Phản ứng thế là phản ứng mà trong đó một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hợp chất hữu cơ này bị thay thế bởi một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử khác.
– Phân tử metyl clorua vẫn còn chứa hiđro nên tiếp tục phản ứng với clo.
 Ánh sáng
CH3Cl (k) + Cl2 (k) CH2Cl2 (k) + HCl (k)
 Metylen clorua
 Ánh sáng
CH2Cl2 (k) + Cl2 (k) CHCl3 (k) + HCl (k)
 Clorofom
 Ánh sáng
CHCl3 (k) + Cl2 (k) CCl4 (k) + HCl (k)
 Cacbon tetraclorua
* Phản ứng thế với hơi brom khi có ánh sáng :
 Ánh sáng
CH4 (k) + Br2 (h) CH3Br (k) + HBr (k)
 Metyl bromua
IV/ Ứng dụng
– Dùng làm nhiên liệu trong đời sống và sản xuất.
– Dùng để điều chế hiđro, bột than, axetilen và nhiều chất khác :
CH4 C + 2H2
2CH4 C2H2 + 3H2
 to, xúc tác
CH4 + 2H2O CO2 + 4H2
V/ Điều chế
1. Từ hiđro (phương pháp tổng hợp)
C + 2H2 CH4
2CO + 2H2 CH4 + CO2
2. Từ nhôm cacbua
Al4C3 + 12H2O ® 3CH4­ + 4Al(OH)3¯
3. Từ natri axetat
CH3COONa + NaOH CH4­ + Na2CO3
4. Từ propan, butan (phương pháp crăckinh)
 Crăckinh
C3H8 C2H4 + CH4
 Crăckinh
C4H10 C3H6 + CH4
VI/ Dãy đồng đẳng của metan
– Metan thuộc dãy đồng đẳng của ankan (hiđrocacbon no). 
1. Công thức chung
– Công thức chung của dãy đồng đẳng metan là CnH2n + 2 (n ³ 1).
4. Tên gọi
– Tên gọi của 10 hiđrocacbon no đầu tiên và cách nhớ :
CH4 : Metan (Mẹ)
C2H6 : Etan (em)
C3H8 : Propan (phải)
C4H10 : Butan (bón)
C5H12 : Pentan (phân)
C6H14 : Hexan (hóa)
C7H16 : Heptan (học)
C8H18 : Octan (ở)
C9H20 : Nonan (ngoài)
C10H22 : Đecan (đồng)
3. Đồng phân
– Những hợp chất ankan có số các bon ³ 4 thì mới xuất hiện đồng phân.
– Ankan chỉ xuất hiện đồng phân về mạch cacbon.
4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng cháy trong oxi
CnH2n + 2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O
b) Phản ứng thế với halogen (Clo, brom)
 Ánh sáng
CnH2n + 2 + aX2 CnH2n + 2 – aXa + aHX
c) Phản ứng phân hủy
CnH2n + 2 nC + (n + 1)H2
d) Phản ứng tách hiđro (đehiđro hóa) – Phản ứng tách
CnH2n + 2 CnH2n + H2
– Phản ứng tách là phản ứng mà trong đó một vài nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ như tách hiđro (phản ứng đehiđro hóa), tách nước (phản ứng đehidrat hóa),
e) Phản ứng crăckinh
CnH2n + 2 CmH2m + 2 + CqH2q
(n ³ 3 ; m ³ 1 ; q ³ 2)
Bài 38
ETILEN
 Công thức phân tử : C2H4
 Phân tử khối : 28 đvC
I/ Tính chất vật lí
– Etilen là chất khí không màu, không mùi, nhẹ hơn không khí, ít tan trong nước.
II/ Công thức cấu tạo
– Trong phân tử etilen có 4 liên kết đơn giữa C – H và một liên kết đôi giữa C = C. Trong liên kết đôi có một liên kết kém bền, dễ bị bẻ gãy cho nên phân tử etilen có các phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp.
 Viết gọn : CH2 = CH2
III/ Tính chất hóa học
1. Phản ứng cháy trong oxi
– Etilen cháy tỏa nhiều nhiệt.
C2H4 (k) + 3O2 (k) 2CO2 (k) + 2H2O (h) + Q
2. Tác dụng với dung dịch brom – Phản ứng cộng
– Etilen phản ứng với brom làm mất màu dung dịch brom.
H H H H
 | |
 C = C + Br – Br → Br – C – C – Br
 | | 
H H H H 
Viết gọn :
CH2 = CH2 (k) + Br2 (dd) ® Br – CH2 – CH2 – Br (l)
 Đibrometan (không màu)
– Trong phản ứng trên, liên kết kém bền trong liên kết đôi bị đứt ra và mỗi phân tử etilen đã kết hợp thêm một phân tử brom, phản ứng này được gọi là phản ứng cộng. Phản ứng cộng là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác.
* Phản ứng cộng với một số chất khác :
a) Với clo
CH2 = CH2 + Cl2 ® Cl – CH2 – CH2 – Cl
 Đicloetan
b) Với hiđro
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
 Etan
c) Với nước
 to, p, H2SO4 loãng
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH
 Rược etylic
3. Phản ứng trùng hợp
– Khi ở điều kiện thích hợp, nhiều phân tử etilen kết hợp với nhau tạo thành phân tử có kích thước lớn gọi là polietilen (PE).
 to, p, xúc tác
nCH2 – CH2 (– CH2 – CH2 –)n
 Polietilen (PE)
IV/ Ứng dụng
– Điều chế đicloetan, rượu eylic, axit axetic.
– Là nguyên liệu sản xuất polietilen (PE), polivinylclorua (PVC).
– Kích thích quả mau chín.
V/ Điều chế
1. Từ rượu etylic
 to, H2SO4 đặc
CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2­ + H2O
2. Từ dẫn xuất halogen
Br – CH2 – CH2 – Br + Zn CH2 = CH2­ + ZnBr2
3. Từ etan
CH3 – CH3 CH2 = CH2­ + H2­
4. Từ propan
 Crăckinh
C3H8 C2H4­ + CH4­
5. Từ axetilen
 to, Pd
CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2­
VI/ Dãy đồng đẳng của etilen
– Etilen thuộc dãy đồng đẳng của anken (Hiđrocacbon không no có một nối đôi).
1. Công thức chung
– Công thức chung của dãy đồng đẳng anken là : CnH2n (n ³ 2).
2. Tên gọi
– Tên gọi của 10 anken đầu tiên :
C2H4 : Etilen (Eten)
C3H6 : Propilen (Propen)
C4H8 : Butilen (Buten)
C5H10 : Pentilen (Penten)
C6H12 : Hexilen (Hexen)
C7H14 : Heptilen (Hepten)
C8H16 : Octilen (Octen)
C9H18 : Nonilen (Nonen)
C10H20 : Đecilen (Đecen)
C11H22 : Unđecilen (Unđecen)
3. Đồng phân
– Những anken có số cacbon từ 3 trở lên thì mới xuất hiện đồng phân.
– Trong anken vừa có đồng phân về mạch cacbon (mạch hở và mạch vòng), vừa có đồng phân về vị trí liên kết đôi.
4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng cháy trong oxi
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
b) Phản ứng cộng
– Với hiđro :
CnH2n + H2 CnH2n + 2
– Với halogen :
CnH2n + X2 CnH2nX2
(X là clo, brom, iot)
– Với nước : Một số anken tác dụng với nước ở điều kiện thích hợp, tạo thành rượu tương ứng.
 to, p, xúc tác
CnH2n + H2O CnH2n + 1OH
c) Phản ứng trùng hợp
 to, p, xúc tác
nCH2 – CH2 (– CH2 – CH2 –)n
Bài 38
AXETILEN
 Công thức phân tử : C2H2
 Phân tử khối : 26 đvC
I/ Tính chất vật lí
– Axetilen là chất khí không màu, không mùi, nhẹ hơn không khí, ít tan trong nước.
II/ Công thức cấu tạo
– Phân tử axetilen có cấu tạo gồm một liên kết ba ở giữa hai nguyên tử cacbon và hai liên kết đơn giữa C – H. Liên kết ba kém bền nên C2H2 tham gia phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp.
H – C ≡ C – H Viết gọn : CH ≡ CH
III/ Tính chất hóa học
1. Phản ứng cháy trong oxi
– Axetilen cháy với ngọn lửa sáng, tỏa nhiều nhiệt (trên 3000oC).
2C2H2 (k) + 5O2 (k) 4CO2 (k) + 2H2O (h) + Q
2. Phản ứng cộng 
a) Với dung dịch brom
HC ≡ CH (k) + Br – Br (dd) → Br – CH = CH – Br (l)
 Đibrometen (không màu)
 – Trong phân tử đibrometen có chứa liên kết đôi nên tiếp tục phản ứng với brom.
 Br – CH = CH – Br (l) + Br – Br (dd) → Br2 – CH – CH – Br2 (l)
 Tetrabrometen
b) Với hiđro
 to, Pd
CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2
 Etilen
 to, Ni
CH ≡ CH + 2H2 CH3 – CH3
 Etan
c) Với nước
 to, HgSO4
CH ≡ CH + H2O CH3 – CHO
 Anđehit axetic
3. Phản ứng thế 
a) Với kim loại kiềm
2CH ≡ CH + 2Na → 2CH ≡ CNa + H2↑ 
2CH ≡ CNa + 2Na → 2CNa ≡ CNa + H2↑
(CH ≡ CNa và CNa ≡ CNa : Natri axetilua)
b) Với bạc nitrat trong dung dịch amoniac
2CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH4OH → CAg ≡ CAg↓ + 2NH4NO3
 Bạc axetilua (vàng nhạt)
c) Với đồng (I) clorua trong dung dịch amoniac
2CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH4OH → CCu ≡ CCu↓ + 2NH4Cl
 Đồng (I) axetilua (đỏ gạch)
4. Phản ứng trùng hợp
 to, xúc tác
2CH ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH
 Vinyl axetat
 to, than hoạt tính
3CH ≡ CH C6H6
 Benzen
IV/ Ứng dụng
– Dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim loại.
– Là nguyên liệu để sản xuất polivinylclorua (nhựa PVC), cao su, axit axetic và nhiều hóa chất khác.
Điều chế nhựa PVC :
 to, HgCl2
CH ≡ CH + HCl CH2 = CH – Cl
 Vinyl clorua 
 to, p, xúc tác
CH2 = CH – Cl – CH2 – CH – 	 
 |
 Cl n
 Polivinylclorua
Điều chế axit axetic :
 to, HgSO4
CH ≡ CH + H2O CH3 – CHO
 Anđehit axetic
 MnCl2
2CH3 – CHO + O2 2CH3 – COOH
 Axit axetic
V/ Điều chế
1. Từ đá vôi
CaCO3 CaO + CO2
CaO + 3C CaC2 + CO
 Canxi cacbua
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
2. Từ cacbon và hiđro
2C + H2 C2H2↑
3. Từ metan
2CH4 C2H2↑ + 3H2↑
4. Từ bạc axetilua
CAg ≡ CAg + HCl → CH ≡ CH↑ + 2AgCl↓
VI/ Dãy đồng đẳng của axetilen
– Axetilen thuộc dãy đồng đẳng của ankin (hiđrocacbon không no có một nối ba).
1. Công thức chung
– Công thức chung của dãy đồng đẳng ankin là : CnH2n – 2 (n ³ 2).
2. Tên gọi
– Tên gọi của 10 ankin đầu tiên :
C2H2 : Etin
C3H4 : Propin
C4H6 : Butin
C5H8 : Pentin
C6H10 : Hexin
C7H12 : Heptin
C8H14 : Octin
C9H16 : Nonin
C10H18 : Đecin
C11H20 : Unđecin
3. Đồng phân
– Những ankin có từ 4 nguyên tử cacbon trở lên mới xuất hiện đồng phân.
– Ankin có đồng phân về vị trí nối ba và đồng phân về mạch cacbon.
4. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cháy trong oxi
CnH2n – 2 + O2 nCO2 + (n – 1)H2O
2. Phản ứng cộng
a) Với hiđro
 to, Pd
CnH2n – 2 + H2 CnH2n
 to, Ni
CnH2n – 2 + 2H2 CnH2n + 2
b) Với dung dịch brom
CnH2n – 2 + Br2 CnH2n – 2Br2
CnH2n – 2Br2 + Br2 CnH2n – 2Br4
c) Với nước
 to, HgSO4
CH ≡ CH + H2O CH3 – CHO
3. Phản ứng trùng hợp
 to, xúc tác
2CH ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH
 to, than hoạt tính
3CH ≡ CH C6H6
4. Phản ứng thế của ankin có liên kết ba ở đầu mạch
 AgNO3 / NH3
2R – C ≡ CH + Ag2O 2R – C ≡ CAg↓ + H2O
Bài 39
BENZEN
 Công thức phân tử : C6H6
 Phân tử khối : 78 đvC
I/ Tính chất vật lí
– Benzen là chất lỏng không màu, không tan trong nước, là dung môi để hòa tan các chất như dầu ăn, nến, cao su, iot, Benzen độc.
II/ Công thức cấu tạo
– Trong phân tử benzen, 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành mạch vòng 6 cạnh đều nhau, ba liên kết đôi xen kẽ với ba liên kết đơn nên C6H6 tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng.
 hoặc hoặc hoặc 
III/ Tính chất hóa học
1. Phản ứng cháy trong oxi
2C6H6 (l) + 15O2 (k) 12CO2 (k) + 6H2O (h)
– Khi benzen cháy trong không khí ngoài cacbon đioxit và hơi nước còn sinh ra nhiều muội than.
2. Phản ứng thế với brom lỏng
+ Br – Br + HBr
Viết gọn : 
C6H6 (l) + Br2 (l) C6H5Br (l) + HBr (k)
 Brombenzen (không màu)
3. Phản ứng cộng
a) Với hiđro
 + 3H2 
 Xiclohexan
b) Với clo
 + 3Cl2 
 Ánh sáng 
 Hexacloxiclohexan (thuốc trừ sâu 666)
4. Tác dụng với axit nitric đặc, nóng – Phản ứng nitro hóa
 + HO – NO2 + H2O
 to, H2SO4 đặc Nitrobenzen
IV/ Ứng dụng
– Là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, thuốc trừ sâu, dược phẩm.
– Làm dung môi trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm.
Điều chế anilin (phẩm nhu