Giáo án Thực hành phương pháp dạy học Hóa học - Tiết 49 - Benzen và đồng đẳng một số hidrocacbon thơm khác

đồng đẳng và một số các hidrocacbon thơm khác.
Tính chất hóa học: Biết viết các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen, stiren và naphtalen.
Ứng dụng của benzen, ankylbenzen và stiren, naphtalen.
Học sinh hiểu:
Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen.
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.
Học sinh vận dụng:
Viết các phương trình phản ứng cộng, thế, oxi hóa vào benzen và đồng đẳng của nó.
2. Kỹ năng
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm PU.
Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp.
Phân biệt benzen và đồng đẳng của nó với ankan, anken, ankin.
3. Thái độ 
Nghiêm túc, tích cực trong quá trình học tập.
 Biết được tính độc hại giúp HS cẩn thận khi làm thí nghiệm với benzen và đồng đẳng của nó.
II. TRỌNG TÂM
Tính chất hoá học benzen và toluen
Cấu tạo và tính chất của stiren và naphtalen.
III. Phương pháp
Sử dụng thí nghiệm, phương tiện trực quan
Đàm thoại nêu vấn đề.
IV. CHUẨN BỊ 
1. Chuẩn bị của giáo viên
Giáo án word
Giáo án powpoint( hình ảnh+ video).
Phim thí nghiệm- Phiếu học tập- Trò chơi ô chữ.
Dụng cụ thí nghiệm: ống nghiệm, kẹp gỗ, giá đỡ, đèn cồn.
Hóa chất: thuốc tím, toluen, benzen.
2. Chuẩn bị của học sinh
Học sinh đọc bài cũ ở tiết trước và học bài mới.
V. Hoạt động dạy học
1. Ổn định tình hình lớp: 1’
2. Nội dung bài dạy
Kiểm tra bài cũ -3’: yêu cầu HS tìm lỗi sai trong sơ đồ điều chế sau đây
GV chiếu sơ đồ lên pp cho HS cùng xem.
Đáp án: lỗi sai trong sơ đồ điều chế: không có xúc tác bột sắt mà phản ứng giữa benzen với brom khan vẫn xảy ra, phải bổ sung thêm bột sắt.
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1:Phản ứng cộng- 5’
2. Phản ứng cộng
GV viết PU cộng H2, Cl2 với benzen và yêu cầu HS gọi tên sản phẩm.
GV cho HS xem đoạn phim PU giữa clo và benzen. Yêu cầu HS quan sát, nêu hiện tượng và nhận xét
Trả lời các câu hỏi sau:
Khí clo tạo thành từ phản ứng nào?
Tại sao phải bật đèn sáng?
Khói trắng bám trên thành ống nghiệm là chất nào?
Hiện tượng: ở nhánh bên kia bình cầu xuất hiện khí màu vàng- đó là khí clo. Một lát sau, khi clo bay qua ống nhánh có chứa benzen thì xuất hiện khói trắng trên thành ống nghiệm, rồi xuất hiện một lớp bột màu trắng trên bề mặt chất lỏng.
2KMnO4+ 16HCl → 2MnCl2+ 5Cl2+ 2KCl+ 8H2O
Ánh sáng là xúc tác cho phản ứng benzen tác dụng với clo cho nên phải bật đèn sáng thì phản ứng mới xảy ra nhanh.
Khói trắng bám trên thành ống nghiệm chính là hexacloran.
2. Phản ứng cộng
Benzen khó tham gia phản ứng cộng.
Cộng hidro
 Xyclohexan
 b. Cộng với clo
 1,2,3,4,5,6 hexacloxyclohexan( hexacloran)
- PU này dùng để điều chế thuốc trừ sâu 666, do có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.
Hoạt động 2: phản ứng oxi hóa - 6’
a. Oxi hóa không hoàn toàn.
GV tiến hành thí nghiệm biểu diễn benzen và toluen tác dụng với dung dịch KMnO4 cho học sinh quan sát và nêu hiện tượng.
TÌNH HUỐNG: nếu như phản ứng xảy ra chậm, GV có thể tiến hành thí nghiệm cho HS quan sát, sau đó đưa ống nghiệm đã chuẩn bị trước ra để đối chiếu kết quả. Nếu không làm thí nghiệm biểu diễn thì cho HS xem video.
GV viết PTPU và giải thích hiện tượng.
GV đặt câu hỏi: Nếu như tiến hành phản ứng trên trong môi trường axit thì sản phẩm của PU là gì?
b. Oxi hóa hoàn toàn.
Yêu cầu học sinh viết PTPU cháy của hidrocacbon thơm và cân bằng.
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC.
 I. STIREN
Hoạt động 3. Cấu tạo và tính chất vật lý- 2’
GV yêu cầu HS quan sát mô hình phân tử(GV chiếu bằng flash) và thực hiện các hoạt động sau:
 + gọi các tên gọi có thể có của stiren.
+ phân tử stiren có nằm trên cùng một mặt phẳng không?
Hoạt động 4: Đặt vấn đề- 1’
Yêu cầu HS tự nhận xét:
+ stiren giống với anken, benzen ở những điểm nào?
+ có khả năng tham gia những phản ứng nào?
Stiren cũng có tham gia phản ứng cộng với H2, Br2, HI, HBr vào liên kết đôi và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường.
Hoạt động 5: Phản ứng với H2, Br2- 5’
GV phát cho HS phiếu học tập và yêu cầu học sinh hoàn thành. Sau đó, GV chiếu đáp án lên pp và HS đối chiếu đáp án.
GV đặt vấn đề với HS: tại sao benzen không làm mất màu dung dịch brom, trong khi stiren cũng có vòng benzen nhưng lại có khả năng làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường.
GV nhấn mạnh với HS là: stiren có vòng benzen nên nó cũng có khả năng tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro của vòng benzen. Tuy nhiên phản ứng thế vào vòng benzen xảy ra khó hơn vì nhóm vinyl là nhóm hút e, khó thế vào vòng benzen, khi xảy ra phản ứng thế thì ưu tiên thế vào vị trí m.
Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa- 2’
GV đặt vấn đề với HS. Nếu dùng dung dịch KMnO4 có thể nhận biết được etilen và stiren được không?
Yêu cầu HS lên bảng viết PU.
II. NAPHTALEN
Hoạt động 7: Cấu tạo và tính chất vật lý-2’
Ở nhà các em, để đuổi gián, kiến khỏi tủ quần áo thường cho thêm chất gì vào? 
Thành phần chính của long não chính là naphtalen. Bây giờ chúng ta sẽ tìm hiểu về naphtalen.
GV nêu công thức phân tử, cấu tạo và tính chất vật lý của naphtalen.
Hoạt động 8: Tính chất hóa học-5’
2.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
GV đặt vấn đề: Tại sao benzen thì khi tham gia phản ứng thế, mọi vị trí đều như nhau. Trong khi đó, naphtalen cũng bao gồm 2 vòng benzen nhưng khả năng tham gia phản ứng thế vào các vị trí trong vòng là không như nhau?
GV lưu ý cho HS. Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Hoạt động 9: Ứng dụng của hidrocacbon thơm- 4’
GV cho HS xem một số hình ảnh về ứng dụng của một số hidrocacbon thơm.
Lưu ý: Naphtalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường.
Hoạt động 10: Củng cố lại kiến thức- 1’
Trọng tâm của tiết này chính là: tính chất hóa học của benzen, toluen, stiren, naphtalen. Ngoài ra HS cần phải biết các ứng dụng của các hidrocacbon thơm trong cuộc sống hàng ngày. Các em về nhà làm bài tập trong sách giáo khoa, sách bài tập và chuẩn bị bài mới cho tiết học sau.
Hiện tượng:
Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4. Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng, có tạo kết tủa màu đen.
Sản phẩm của phản ứng không phải là kalibenzoat mà là axit benzoic. Do HCl đã tác dụng với kalibenzoat.
CnH2n-6 + O2 ® nCO2 + (n-3) H2O
 Stiren vinylbenzen phenyletilen
Phân tử stiren nằm trên cùng một mặt phẳng.
Stiren có nối đôi bên ngoài vòng giống anken và có vòng thơm giống benzen. Cho nên tính chất hóa học của stiren tương tự anken, benzen.
Stiren có khả năng tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa.
Vì tác nhân làm mất màu dung dịch brom trong phản ứng này không phải là vòng thơm mà là liên kết đôi bên ngoài vòng thơm.
Không thể dùng KMnO4 đề nhận biết etilen và stiren. Vì cả hai đều làm mất màu dung dịch KMnO4.
HS lên bảng viết PU.
Long não
Bởi vì: 
Nguyên nhân: sự phân bố mật độ electron trong nhân naphtalen không hoàn toàn đều đặn như trong nhân của vòng benzen. Cấu trúc của naphtalen tạo điều kiện cho phản ứng thế vào vị trí số 1. Cho nên khả năng tham gia phản ứng thế ưu tiên vào vị trí số 1.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa không hoàn toàn.
 + 2KMnO4 + 2MnO2 + KOH + H2O
Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay cả khi đun nóng.
Tương tự toluen, các ankylbenzen khác không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường và làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
b.Oxi hóa hoàn toàn
Các hidrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt.
CnH2n-6 + O2 ® nCO2 + (n-3) H2O
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. STIREN
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
Công thức phân tử C8H8
Công thức cấu tạo 
Tên gọi: Stiren- vinylbenzen- phenyletilen
Là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
2. Tính chất hóa học
Nhận xét: cấu tạo phân tử stiren giống với etilen và benzen, do đó stiren vừa có tính chất hóa học giống anken, vừa có tính chất hóa học giống benzen.
a. Phản ứng với dung dịch brom
b. Phản ứng với hidro
c. Phản ứng trùng hợp
c. Phản ứng oxi hóa
II. NAPHTALEN
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
Công thức phân tử C10H8
Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng.
Naphtalen là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete và có tính thăng hoa.
2.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.
b. Phản ứng cộng
Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng với H2 tạo ra đecalin.
C. Ứng dụng của hidrocacbon thơm.
Nguyên liệu quan trọng cho công nghiệp hóa học.
Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là: nhựa than đá, từ sản phẩm đề H đóng vòng hexan, heptan tương ứng.
PHẦN BÀI TẬP -9’
Bài 1. GV chiếu bài tập này lên pp và yêu cầu HS hoàn thành.
Phản ứng cháy
Phản ứng thế
Phản ứng cộng
Metan
Etilen
Axetilen
Benzen
Phản ứng cháy
Phản ứng thế
Phản ứng cộng
Metan
Có
Có
Không
Etilen
Có
Không
Có
Axetilen
Có
Không
Có
Benzen
Có
Có
Có
Bài 2. Nhận biết ba chất sau đây: benzen, etilen, xyclopropan. Viết phương trình phản ứng minh họa.
Trích mẫu thử.
Etilen làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím.
Xyclopropan làm mất màu dung dịch brom mà không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Benzen không làm mất màu dung dịch brom cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Bài 3. Chỉ dùng KMnO4 hãy nhận biết stiren, naphtalen và benzen.
Đáp án: Trích mẫu thử.
Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Benzen không phản ứng với dd KMnO4.
Bài 4. Chất A là đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn 13,25g chất A cần dùng vừa hết 29,40 lít O2(dktc).
Xác định công thức phân tử của A. Viết các công thức cấu tạo có thể có của A. Ghi tên ứng với từng công thức cấu tạo đó.
CnH2n-6 + O2 ® nCO2 + (n-3) H2O
Theo phương trình: Cứ (14n-6)g A tác dụng với (3n-3)/2 mol O2.
Theo đầu bài cứ 13,25g A tác dụng với 29,40/22