Giáo án Hóa học 11 - Chương 7: Hidrocacbon thơm nguồn hidrocacbon thiên nhiên

eân cho ví duï:
 Benzen + Br2 
 Toluen + Br2 
 (chuù yù ñk pöù : Fe, aùnh saùng )
 -giaùo vieân höôùng daãn hoïc sinh vieát phtrình 
Hoïc sinh vieát phöông trình phaûn öùng 
Chuù yù goïi teân chaát
taïo thaønh
Hoïc sinh vieát phöôngtrình phaûn öùng , chuù yù Toluen taïo hoãn hôïp 2 ñoàng phaân
III.TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC:
 1-Phaûn öùng theá :
a-phaûn öùng halogen hoaù:
 brombenzen
 o–bromtoluen , p-bromtoluen 
 ( nhanh hôn benzen )
-Giaùo vieân höôùng daãn hs taùc nhaân tham giaphaûn öùng nitro hoaù?
-Giaùo vieân höôùng daãn hs vieát phöông trình phaûn öùng
Giaùo vieân höôùng
 daãn hoïc sinh
vieát phaûn öùng
Giaùo vieân höôùng
 daãn hoïc sinh vieát
 phöông trình
Hoaït ñoäng 7 :
Giaùo vieân duøng sô ñoà moâ taû qui luaät theá treân voøng benzen
Hoaït ñoäng 8:
Giaùo vieân trình baøy cô cheá phaûn öùng theá ôû voøng benzen.
Hoaït ñoäng 9:
_Giaùo vieân laøm thí nghieäm cho benzen taùc duïng vôùi dung dòch brom/CCl4.
_Giaùo vieân boå sung ñun noùng xuùc taùc 
Ni (Pt)®xicloankan
Hoaït ñoäng 10:
Giaùo vieân laøm TN:
 Cho benzen taùc
 duïng vôùi dd 
 KMnO4
Giaùo vieân nhaán
 maïnh phaûn öùng 
 chaùy vaø höôùng daãn hoïc sinh nhaän xeùt
Hoaït ñoäng 11:
 Giaùo vieân neâu 
 2 phöông phaùp
 ñieàu cheá aren vaø höôùng daãn hoïc sinh vieát phöông trình
theo sô ñoà SGK
- Giaùo vieân duøng tranh giôùi thieäu sô ñoà öùng duïng cuûa benzen vaø moät soá aren.
Hoïc sinh vieát phöông trìnhphaûn öùng .chuù yùToluen taùc duïng Brom,
 ñk aùnh saùng ,
theá H ôû nhaùnh
-Hoïc sinh vieát phöôngtrình phaûn öùng ,chuù yù ñieàu kieän phaûn öùng
-Hoïc sinh vieát phöôngtrình phaûn öùng
chuù yù saûn phaåm theá ôûvò trí meta
-Hoïc sinh vieát phöôngtrình phaûn öùng ,chuù yù
saûn phaåm theá taïo thaønh hoãn hôïp 2 saûn phaåm ôû vò trí ortho vaø para
Hoïc sinh quan saùt, Chuù yù theá theo 2 höôùng:
Höôùng 1: vò trí ortho,para.
Höôùng 2: vò trí meta.
Hoïc sinh aùp duïng vieát cô cheá cho 1 phaûn öùng töông töï.
Hoïc sinh quan saùt hieän töôïng , nhaän xeùt:
Benzen khoâng laøm maát maøu dung dòch Br2
Hoïc sinh :quan saùt hieän töôïng, nhaän xeùt :
benzen khoâng laøm maát maøu dd KMnO4
-Hoïc sinh nhaän xeùt: benzen deã theá ,khoù coäng, beàn vöõng vôùi taùc nhaân oxi hoaù(tính thôm) 
Hoïc sinh vieát phöông trình phaûn öùng theo 
söï höôùng daãn cuûa giaùo vieân .
 benzylbromua 
b-Phaûn öùng nitrohoaù:
 nitrobenzen
-Nitrobenzen + hh axit HNO3 boác khoùi,H2SO4(ññ),
 ñun noùng ® m-ñinitrobenzen
- Toluen tham gia phaûn öùng nitro hoaù deã daøng hôn
vaø taïo thaønh saûn phaåm theá vò trí ortho vaøpara
 o-nitroToluen, p-nitroToluen
c-Qui luaät theá ôû voøng benzen :
 Höôùng I : X :-OH,-NH2,-OCH3Theá deã hôn benzen
 Höôùng II: X :-NO2,-COOH,-SO3H..Theá khoù hôn
 Benzen. d-Cô cheá phaûn öùng theá ôû voøng benzen : 
 O2N - .O. – H + H+ O2N - O+ - H 
 H
O2N - O+ - H O = N+ = O + H – O – H 
 2-Phaûn öùng coäng 
_Benzen , Ankylbenzen : khoâng laøm maát maøu dung dòch brom.
_Chieáu saùng : 
 C6H6 + Cl2 a’s’ C6H6Cl6 
_Khi ñun noùng , coù xuùc taùc Ni ( Pt )
 C6H6 + 3H2 Ni C6H12
 3-Phaûn öùng oxi hoaù
_Benzen khoâng laøm maát maøu dung dòch KMnO4
_Caùc ankylbenzen khi ñun noùng vôùi dung dòch KMnO4 ® nhoùm ankyl bò oxi hoaù
C6H5CH3 KMnO4 H2O C6H5COOK HCl C6H5COOH
(toluen) ( kali benzoat ) (axít benzoic)
_Aren khi chaùy ® cho nhieàu muoäi than.
C6H6 + 7,5 O2 6 CO2 + 3H2O ;DH= 3273kJ
IV/ ÑIEÁU CHEÁ – ÖÙNG DUÏNG: 
 1-Ñieàu cheá:
_Benzen , toluen , xilen thöôøng ñöôïc taùch baèng caùch chöng caát nhöïa than ñaù hoaëc daàu moû. 
_Ngoaøi ra coøn ñöôïc ñieàu cheá töø ankan hoaëc xicloankan.
CH3[CH2]4CH3 xt ,t° C6H6
 -4H2
CH3[CH2]5CH3 xt, t° C6H5CH3
 -4H2
 _Etylbenzen: ñöôïc ñieàu cheá töø benzen vaø etylen
C6H6 + CH2 = CH2 xt ,t° C6H5CH2CH3
 2-ÖÙng duïng:
- Benzen : toång hôïp monome® saûn xuaát polymel ( chaát deûo , cao su , tô sôïi).Ngoaøi ra coøn ñieàu cheá nitrobenzen ,anilin , phenol ® phaåm nhuoäm , döôïc phaåm ,thuoác tröø dòch haïi
- Toluen ® saûn xuaát thuoác noå TNT.
- Laøm dung moâi
Hoaït ñoäng 12: Cuûng coá 
 Baøi 7/184 : Duøng coâng thöùc caáu taïo vieát phöông trình hoaù hoïc vaø goïi teân saûn phaåm taïo thaønh ôû caùc 
 phaûn öùng sau:
 a-Toluen + Cl2, coù boät saét.
 b-Toluen + Cl2 , coù chieáu saùng.
 c- Etylbenzen + HNO3 , coù maët axít sunfuric ñaëc.
 d- Etylbenzen + H2 , coù xuùc taùc Ni , ñun noùng.
Baøi 8 /185: Haõy phaân bieät 3 loï hoaù chaát khoâng nhaõn chöùa : benzen , xiclohexan , xiclohexen.
_Daën doø: Baøi 2 , 4 , 5 /184
Baøi 47: STIREN VAØ NAPHTALEN
(Saùch giaùo khoa Hoùa hoïc 11 naâng cao)
I. TROÏNG TAÂM:Tính chaát vaät lyù vaø hoaù hoïc ,öùng duïng.
II. PHÖÔNG PHAÙP: Dieãn giaûng ,phaùt vaán , thí nghieäm minh hoaï.
III/ CHUAÅN BÒ : 
 -Giaùo vieân : Duïng cuï : Coác thuyû tinh 200 ml, oáng nghieäm , ñeøn coàn.
 Hoaù chaát : Naphtalen ( baêng phieán) ,HNO3 ñaëc.
 -Hoïc sinh : Oân laïi tính chaát hoaù hoïc cuûa benzen. Xem tröôùc baøi stiren vaø naphtalen.
IV. THIEÁT KEÁ CAÙC HOAÏT ÑOÄNG:
 1-Kieåm tra baøi cuõ : Trình baøy tính chaát thôm cuûa benzen ? Vieát phöông trình phaûn öùng minh hoaï?
 Traû lôøi: Tính thôm : Deã theá , khoù coäng ,beàn vôùi taùc nhaân oxihoaù.
 Phöông trình : C6H6 + Cl2 (Fe xt), + HNO3ñ(H2SO4ñ);+ Cl2(as) ; +H2(xt Ni,ñun noùng); +O2;
 2-Noäi dung baøi môùi:
Hoaït ñoäng cuûa thaày
Hoaït ñoäng cuûa troø
Noäi dung
-Hoaït ñoäng 1:
 Giaùo vieân thoâng baùo
tính chaát vaät lyù cuûa
 stiren
Giaùo vieân cho hoïc sinh
 nghieân cöùu sgk veà thöïc
 nghieäm ñeå suy ra coâng
 thöùc caáu taïo cuûa stiren
-Hoaït ñoäng 2:
Giaùo vieân phaùt vaán:
Töø ñaëc ñieåm caáu taïo,
suy ra tính chaát hoaù hoïc
 cuûa stiren ?
Hoaït ñoäng 3:
Giaùo vieân phaùt vaán:
Theá naøo laøphaûn öùng truøng hôïp ?
_Theá naøo laø phaûn öùng ñoàng truøng hôïp?
Giaùo vieân gôïi yù ñeå hoïc sinh vieát 2 phöông trình truøng hôïp vaø ñoàng truøng hôïp
Hoaït ñoäng 4:
Giaùo vieân gôïi yù 
phaûn öùng oxi hoaùxaûy ra töông töï etylen. 
Hoaït ñoäng 5: 
 Giaùo vieân phaùt vaán:
töø tính chaát hoaù hoïc,haõy neâu öùng duïng cuûa stiren ----------------------------
Hoaït ñoäng 6:
Giaùo vieân cho hoïc sinh quan saùt naphtalen
(maãu baêng phieán)
Giaùo vieân neâu CTPT vaøCTCT, caùc kyù hieäu vò trí treân coâng thöùc caáu taïo
Hoaït ñoäng 7:
GV: töø caáu taïo cuûa Naphtalen ,döï ñoaùn tính chaát hoaù hoïc ?
Giaùo vieân höôùng daãn vaø neâu vò trí öu tieân khi tham gia phaûn öùng
 theá
Giaùo vieân gôïi yù cho hoïc sinh vieát phöông trình phaûn öùng coäng theo 2 Giaùo vieân :
vieát sô ñoà phaûn öùng oxi hoaù naphtalen
Hoaït ñoäng 8: 
Giaùo vieân cho 
hoïc sinh nghieân cöùu SGK
Hoïc sinh chuù yù vaø nghieân cöùu thöïc
nghieäm sgk :
 stiren + dd KMnO4,axít hoaù thu
ñöôïc axít benzoic® coù 1 voøng benzen vôùi 1 nhoùm theá:C6H5-Rvaø
 C2H3
-stiren + dd brom ® maát maøu , coù
 lieân keát ñoâi,ñoù laø:CH2=CH-
 (nhoùm vinyl)
Hoïc sinh nhaän xeùt:ñaëc ñieåmcaáu taïo
 -Coù voøng benzen.
 -Coù 1 lieân keát ñoâi ngoaøi voøng
 benzen, töø ñoù döï ñoaùn :
tính chaát hoaù hoïc:
 -coù tính chaát gioáng aren.
 -coù tính chaát gioáng anken.
Hoïc sinh traû lôøi :
®laø phaûn öùng tham gia chæ 1
 loaïi monome .
hoïc sinh vieát phöông trình, chuù yù
 ñieàu kieän .
®laø phaûn öùng tham gia töø 2 loaïi monome trôû leân.
Hoïc sinh vieát phöông trình.
Hoïc sinh chuù yù ñieàu kieän 
Hoïc sinh vieát sô ñoà nhö saùch giaùo 
khoa: 
 OH
 ½ 
CH2=CH KMnO4 CH2-CH
 ½ ½ ½ 
 C6H5 OH C6H5
 Hoïc sinh nghieân cöùu sgk traû lôøi
Hoïc sinh nhaän xeùt veà traïng thaùi, muøi, maøu cuûa naphtalen.
 Hoïc sinh nghieân cöùu sgk boå sung
caùc tính chaát khaùc:
t°nc , t°s ,khoái löôïng rieâng .
Hoïc sinh coù theå vieát caùch khaùc:
Hoïc sinh :
-vì goàm 2 voøng benzen giaùp nhau, coù tính thôm töông töï benzen.
 Vieát phöông trình phaûn öùng theá nhö saùch giaùo khoa.
Hoïc sinh chuù yù:
naphtalen tham gia theá deã hôn benzen, saûn phaåm theá vaøo vò trí 1 (vò trí a)
Hoïc sinh vieát phöông trình 
phaûn öùng coäng hidro theo 2 möùc nhö saùch giaùo khoa
Chuù yù goïi teân saûn phaåm
Hoïc sinh vieát phöông trình
theo söï höôùng daãn
cuûa giaùo vieân
Hoïc sinh döïa vaøo SGK 
neâu 1 soá öùng duïng 
cuûa naphtalen
I-STIREN:
 1/ Caáu taïo:
-Tính chaát vaät lyù: chaát loûng khoâng maøu,
nheï hôn nöôùc ,khoâng tan trong nöôùc
-Thöïc nghieäm (sgk)
CTPT :C8H8, CTCT:
 2/Tính chaát hoaù hoïc:
 a-Phaûn öùng coäng:(töông töï anken)
C6H5-CH=CH2 + Br2®C6H5CHBr-CH2Br
C6H5CH=CH2 +HCl®C6H5CH(Cl)CH3
 b-Phaûn öùng truøng hôïp,Ñoàng truøng hôïp:
_Phaûn öùng truøng hôïp:
n CH2 = CH xt (¾CH - CH2 ¾)n
 t°
 C6H5 C6H5 
 Polistiren
_Phaûn öùng ñoàng truøng hôïp: phaûn öùng truøng hôïp ñoàng thôøi 2 hay nhieàu loaïi monome
VD:
n CH2 = CH – CH = CH2 + n CH = CH2
 ç 
 C6H5
 xt (¾CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2¾)n
 t° ½ 
 C6H5
 Poli (butadien – stiren)
 c- phaûn öùng oxi hoùa:
_laøm maát maøu dung dòch KMnO4 vaø bò oxi hoùa nhoùm vinyl.
 3-ÖÙng duïng:
-Saûn xuaát polime:
 -polistyren :thöôùc keû,buùt bi,eke
 -poli(butañien-stiren):cao su buna-s
 II-NAPHTALEN:
1-Tính chaát vaät lyù vaø caáu taïo :
-chaát raén,maøu traéng,thaêng hoa ôû t°thöôøng ,muøi ñaëc tröng .
· -khoâng tan trong nöôùc ,tan trong dung moâi höõu cô .
CTPT:C10H8
CTCT: 
2-Tính chaát hoaù hoïc :
 a-Phaûn öùng theá:
 b-Phaûn öùng coäng hidro:(hidro hoaù)
 c-Phaûn öùng oxi hoaù:
_Khoâng bò oxi hoaù bôûi dung dòch thuoác tím 
 (KMnO4)
_Oxi hoaù bôûi oxi khoâng khí,xuùc taùc , t° cao.
3-ÖÙng duïng:
_Saûn xuaát :
anhidrit phtalic,naphtol,naphtylamin( chaát deûo ,döôïc phaåm,phaåm nhuoäm)
_Tetralin vaø ñecalin: dung moâi
_naphtalen:chaát choáng giaùn
Hoaït ñoäng 9: Cuûng coá:
Baøi 2/188: Vieát coâng thöùc caáu taïo caùc chaát sau:
a) o-clostiren , m-nitrostiren , p-flostiren.
b) a- clonaphtalen , b- metylnaphtalen , 2- nitronaphtalen , 1- flonaphtalen.
Baøi 5/188: Duøng moät thuoác thöû , haõy phaân bieät caùc nhoùm chaát sau: 
Benzen , etylbenzen , stiren.
Stiren , phenylaxetilen.
Traû lôøi: 2a 
o-clostiren m-nitrostiren	p-flostiren
 2b
a- c