Đề tài Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu cầu về con người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học ".
Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói nói riêng và những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để thực hiện yêu cầu đó
25 trang | Chia sẻ: maika100 | Lượt xem: 1120 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem trước 20 trang mẫu tài liệu Đề tài Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ, để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
	(1)
Đ/Á: 8 Đồng phân
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức).
	Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol.
	Với đồng phân là ete.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
	(2)
	(3)
	(1)
	ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc este có 01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon.
- Các đồng phân là axit cacboxylic
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
	(3)
	(4)
	(1)
Tổng số có 8 đồng phân là axit cacboxylic
- Các đồng phân là este
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COO - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
	(7)
	(10)
	(3)
Tổng số có 20 đồng phân là este
Đ/Á: 8 đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28 đồng phân.
Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ trong đó R có thể là nguyên tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc hidrocacbon nên nhóm chức có thể di chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính tạo ra 1 đồng phân. Vai trò của R và R’ khác nhau nên mỗi liên kết C - C trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính có 2 đồng phân vị trí của nhóm chức thỏa mãn là RCOOR’ và ROOCR’. 
Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học.
Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả năng về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễ dàng. Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo. Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này.
II. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất no, đơn chức, mạch hở. Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượng sẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương án trong của các câu hỏi trong đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều. 
Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định số đồng phân:
TT
Hợp chất
CT chung
CT tính
Điều kiện
1
Andehit no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO
2n-3
2<n<7
2
Cacboxylic no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO2
2n-3
2<n<7
3
Ancol no, đơn chức, mạch hở
CnH2n+2O
2n-2
1<n<6
4
Este no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO2
2n-2
1<n<5
5
Amin no, đơn chức, mạch hở
CnH2n+3N
2n-1
1<n<5
Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khó nhớ, không linh động trong các hợp chất khác nhau. Việc áp dụng công thức không giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.
Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ, no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phân của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó ta có thể giúp học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình.
Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để học sinh nắm được bản chất của phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân của các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là:
Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tương ứng là: CH3- , CH3- CH2 - .
Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là
 ; .
Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:
; ;
; 
Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:
; ;
;;
; ;
;
Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl:
Số lượng cacbon
Công thức
Số đồng phân
1,2
CH3- , C2H5 - 
1
3
C3H7 - 
2
4
C4H9 - 
4
5
C5H11 - 
8
Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý trường hợp, khi trên vòng bezen có 2 nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ngoài ra còn có đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhóm thế.
Ví dụ các đồng phân của xilen
(o - xilen); (m xilen); (p - xilen)
Ví dụ áp dụng:
Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H9Cl.
	Hướng dẫn:
- a = 0, có một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở
	- Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C4H9 - với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4
Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H12O.
	Hướng dẫn:
	- a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở
	- Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
	- Với ete: có dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
	C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - 
	C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - 
	Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6
	Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14.
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H10O.
	Hướng dẫn:
- a = 1, có một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở
- Với andehit: Dạng C4CHO có số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của gốc C4H9 - = 4.
- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng).
C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - 
C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - 
Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6
	Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2.
	Hướng dẫn:
	- a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở
	- Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
	- Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng, R có thể là nguyên tử H).
	HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’)
C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R’)
	C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R’)
	C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R)
	C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R)
	Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20
	Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28.
Ví dụ 5: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H11N.
	Hướng dẫn:
	- a = 0, có một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch hở
	- Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong các gốc và sự thay đổi cấu tạo của các gốc (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
	Bậc 1: Dạng C4N: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - 
	Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau)
C1NC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - 
C2NC2: Có 1 đồng phân
Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau)
C1NC1C2: Có 1 đồng phân 
	Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8.
III. MỘT SỐ CÂU HỎI TNKQ VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO PHỤC VỤ GIẢNG DẠY MÔN HOÁ TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT
	Với phương pháp trên ta có thể áp dụng vào việc xác định các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở trong các bài học: Dẫn xuất halozen, ancol, ete, andehit, xeton, axit cacboxylic, este, amin. Trên cơ sở đó có thể mở rộng ra với nhiều loại hợp chất khác.
Một số bài tập áp dụ
File đính kèm:
skkn - 2011.doc