Bài tập về : ESTE

Chương I: ESTE – LIPIT
Bài 1: ESTE
Định nghĩa
Este là sản phẩm của phản ứng giữa rượu ancol và axit hữu cơ hoặc vô cơ.
Cấu tạo phân tử este
Khi thay thế nguyên tử H ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng gốc hiđrocacbon thì ta được este.
Công thức tổng quát của este đơn chức: 
Trong đó: R: là gốc Hiđrocacbon hoặc H
 R’: là gốc Hiđrocacbon
Công thức tổng quát của este no, đơn chức (giống công thức tổng quát của axit no đơn chức): CnH2nO2, n≥2
Khi đốt cháy một este, nếu đề bài có n(V)CO2= n(V)H2O thì đó là este no, đơn chức (n≥2).
?1: Đọc SGK để biết thêm thông tin.
GIẢI TOÁN
Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’ ≠ H)
B1: Viết các đồng phân của este fomiat HCOOR’ (R’ là mạch không nhánh hoặc có nhánh).
B2: Viết các đồng phân với R là 1C, 2C, … tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,… để đảm bảo số nguyên tử C trong este.
Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức: 2n-2 n≤4
VD: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H10O2 là?
5 B. 7 C. 9 D. 10
Giải: 
B1: Viết các đồng phân của este fomiat HCOO C4H9:
B2: Viết các đồng phân với R là 1C, 2C, … tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,…
 5) CH3COO-CH2-CH2-CH3
7) CH3-CH2-COO-CH2-CH3
8) CH3-CH2-CH2-COO-CH3
⇒Đáp án C.
Chú ý: Ứng với công thức CnH2nO2 có các loại đồng phân mạch hở sau: Ví dụ với C3H6O2
- Axit no, đơn chức: C2H5COOH
- Este no, đơn chức: CH3COO CH3
- Anđehit –rượu: HO-CH2-CH2-CHO
- Xeton – rượu: CH3-CO-CH2OH
- Anđehit –ete: CH3-O-CH2-CHO
- Xeton – ete: CH3-O-CH2-CO-CH3
2) Xác định cấu tạo este dựa vào tính chất hóa học.
- Este tạo bởi axit fomic là este fomiat HCOOR’ có phản ứng tráng bạc và phản ứng với CuOH2 tương tự như Anđehit.
- Este+NaOH→1 muối+1 Anđehit
⇒ Este có gốc rượu chưa no ( liên kết đôi kề nhóm chức este, nguyên tử C ở nối đôi là bậc 1) dạng –CH=CH-R
VD: CH3COOCH=CH- CH3+NaOH t0 CH3COONa+ CH3CH2CHO
Do CH3CH=CH-OH⟶ CH3CH2CHO
 (không bền) (bền)
 Este+NaOH→1 muối+1 Xeton
⇒ Este có gốc rượu chưa no ( liên kết đôi kề nhóm chức este, nguyên tử C ở nối đôi là bậc 2) dạng: 
VD: CH3COOC CH3=CH2+ NaOH t0 CH3COONa+ CH3-CO- CH3
Do 
 hông bền) (bền)
Este+NaOH→2 muối+H2O
⇒ Este có gốc rượu là gốc thơm (nhóm chức este liên kết trực tiếp với nhân thơm).
VD: RCOOC6H5+ NaOH RCOONa+C6H5ONa+H2O
 Este+NaOH→1 muối+1 Anđehit+H2O
⇒ Este là Hiđroxi –este có dạng: 
+ NaOH RCOONa+R'CHO+H2O 
Do RCHO
 (không bền) (bền)
Este+NaOH→1 muối+1 Xeton+H2O
⇒ Este là Hiđroxi –este có dạng: 
( 2 nhóm – OH đính cùng một nguyên tử C bậc 1 chuyển thành Anđehit, 2 nhóm – OH đính cùng một nguyên tử C bậc 2 chuyển thành Xeton. Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó).
Este+NaOH→1 sản phẩm duy nhất.
⇒ Este đơn chức, mạch vòng.
VD: + NaOH HO-CH2-COONa
Chú ý: Este chưa no, mạch hở có tính chất tương tự Hiđrocacbon không no ( phản ứng cộng, trùng hợp như: làm mất màu nước Br2, dung dịch KMnO4,…
Ngoài ra, để xác định nhanh độ bất bão hòa (số liên kết π và vòng) trong gốc Hiđrocacbon của este ta làm như sau: “ Mất 2H, tương ứng 1 π ”
 CnH2nO2 -2H CnH2n-2O2
 Este no, đơn chức Este không no, 1 nối đôi đơn chức
BT1(A.2009): Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2. Cho 5(g) X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 (g) một muối. Công thức của X là? a. CH3COOC CH3=CH2 b. HCOOC CH3=CH CH3 
 c. HCOOCH2CH=CH CH3 d. HCOOCH=CH CH2CH3
Giải: Ta có X+NaOH→ muối+chất hữu cơ ⇒X là este
X: C5H8O2 ( CnH2n-2O2) là este đơn chức, không no có 1 nỗi đôi.
Vì X đơn chức nên ⇒nmuối=nX=5100=0,05 mol⇒Mmuối=3,40,05=68→RCOONa=68⇒R=H
→ muối là HCOONa.
Vì hợp chất hữu cơ được tạo thành không làm mất màu nước Brom nên X là xeton (không thể là rượu không no, bền hoặc Anđehit vì đều làm mất màu dung dịch Brom) ⇒ X là HCOOC CH3=CHCH3
HCOOC CH3=CHCH3+NaOH HCOONa+CH3COCHCH3
⇒Đáp án b.
BT2(B.2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C5H10O2 phản ứng với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng trạng bạc là:
4 B. 5 C. 8 D. 9
Giải: Do C5H10O2 tác dụng với NaOH nhưng không cho có phản ứng tráng bạc ⇒ đó là axit hoặc este (không tạo bởi axit fomic):
Axit: (4 đồng phân)
1) CH3CH2CH2CH2COOH 2) CH3CH( CH3)CH2COOH 
 3) CH3CH2CH( CH3)CH2COOH 4) CH3C( CH3)2COOH 
Este: (5 đồng phân)
1) CH3COOCH2CH2CH3 2) CH3COOCH( CH3)CH3
 3) CH3CH2COOCH2 CH3 4) CH3CH2CH2COOCH3 5) CH3CH( CH3) COOCH3
⇒Đáp án D.
BT1: Các BT- SGK/T7,8.
BT2: Ứng với công thức phân tử C4H6O2 có bao nhiêu este mạch hở đồng phân của nhau?
4 	 B. 3 	 C. 5 D. 6
BT3: Trong phân tử este X no, đơn chức, mạch hở, oxi chiểm 36,36% khối lượng. Số công thức cấu tạo thỏa mãn công thức phân tử của X là:
2 	 B. 3	 C. 4	 D. 5
BT4: Thủy phân 8,8 g este X có công thức phân tử C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 4,6 g ancol Y và m (g) muối. Giá trị m là: A. 4,1 B. 4,2 C. 8,2 D. 3,4
BT5: Đun sôi hỗn hợp X gồm 12 g axit axetic và 11,5 g ancol etylic với axit H2SO4 làm xúc tác đến khi kết thúc phản ứng thu được 11,44 g este. Hiệu suất phản ứng este hóa là:
50%	B. 65%	C. 66,67%	D. 52%